5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 303.772
• InChiKey: BPZOLHDMXPCZKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-({5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于芳基吡啶的1,3,4-恶二唑：合成，抗菌和抗炎评估

  摘要：

  鉴于开发新型生物活性化合物，一系列2-（5- [2-甲基-6-芳基吡啶3-3-基] -1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-芳酮（6a–n ）的设计和合成，收率很高。对新型化合物的抗菌和抗炎活性进行了评估。筛选所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌菌株的抗菌活性。化合物6a，6b，6c，6h和6i与标准环丙沙星相比，它具有最高的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在6.25–12.5μg/ mL之间。角叉菜胶诱发的足垫浮肿测定的抗炎活性结果表明，受试化合物在3小时后表现出显着的抗炎活性，抑制百分比为63.9–70.1％（消炎痛活性的96.8–106.20％）。特别是，发现6c – e和6j – l是出色的炎症抑制剂，其潜力比标准消炎痛高。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800248
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1(4-chloro-phenyl)-2-propen-1-one 在 ammonium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型基于芳基吡啶的1,3,4-恶二唑：合成，抗菌和抗炎评估

  摘要：

  鉴于开发新型生物活性化合物，一系列2-（5- [2-甲基-6-芳基吡啶3-3-基] -1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-芳酮（6a–n ）的设计和合成，收率很高。对新型化合物的抗菌和抗炎活性进行了评估。筛选所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌菌株的抗菌活性。化合物6a，6b，6c，6h和6i与标准环丙沙星相比，它具有最高的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在6.25–12.5μg/ mL之间。角叉菜胶诱发的足垫浮肿测定的抗炎活性结果表明，受试化合物在3小时后表现出显着的抗炎活性，抑制百分比为63.9–70.1％（消炎痛活性的96.8–106.20％）。特别是，发现6c – e和6j – l是出色的炎症抑制剂，其潜力比标准消炎痛高。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800248

文献信息

• Novel arylpyridine‐based 1,3,4‐oxadiazoles: Synthesis, antibacterial, and anti‐inflammatory evaluation
  作者：Sowmya Padejjar Vasantha、Boja Poojary、Revanasiddappa Bistuvalli Chandrashekarappa

  DOI：10.1002/jccs.201800248

  日期：2019.6

  developing novel bioactive compounds, a series of 2‐(5‐[2‐methyl‐6‐arylpyridin‐3‐yl]‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐ylthio)‐1‐arylethanones (6a–n) were designed and synthesized in good yield. Novel compounds were evaluated for their antibacterial and anti‐inflammatory activities. All synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bascillus subtilis, Eschericia coli,

  鉴于开发新型生物活性化合物，一系列2-（5- [2-甲基-6-芳基吡啶3-3-基] -1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-芳酮（6a–n ）的设计和合成，收率很高。对新型化合物的抗菌和抗炎活性进行了评估。筛选所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌菌株的抗菌活性。化合物6a，6b，6c，6h和6i与标准环丙沙星相比，它具有最高的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在6.25–12.5μg/ mL之间。角叉菜胶诱发的足垫浮肿测定的抗炎活性结果表明，受试化合物在3小时后表现出显着的抗炎活性，抑制百分比为63.9–70.1％（消炎痛活性的96.8–106.20％）。特别是，发现6c – e和6j – l是出色的炎症抑制剂，其潜力比标准消炎痛高。