5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 303.772
• InChiKey: BPZOLHDMXPCZKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-({5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于芳基吡啶的1,3,4-恶二唑：合成，抗菌和抗炎评估

  摘要：

  鉴于开发新型生物活性化合物，一系列2-（5- [2-甲基-6-芳基吡啶3-3-基] -1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-芳酮（6a–n ）的设计和合成，收率很高。对新型化合物的抗菌和抗炎活性进行了评估。筛选所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌菌株的抗菌活性。化合物6a，6b，6c，6h和6i与标准环丙沙星相比，它具有最高的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在6.25–12.5μg/ mL之间。角叉菜胶诱发的足垫浮肿测定的抗炎活性结果表明，受试化合物在3小时后表现出显着的抗炎活性，抑制百分比为63.9–70.1％（消炎痛活性的96.8–106.20％）。特别是，发现6c – e和6j – l是出色的炎症抑制剂，其潜力比标准消炎痛高。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800248
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1(4-chloro-phenyl)-2-propen-1-one 在 ammonium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[6-(4-chlorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型基于芳基吡啶的1,3,4-恶二唑：合成，抗菌和抗炎评估

  摘要：

  鉴于开发新型生物活性化合物，一系列2-（5- [2-甲基-6-芳基吡啶3-3-基] -1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-芳酮（6a–n ）的设计和合成，收率很高。对新型化合物的抗菌和抗炎活性进行了评估。筛选所有合成的化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌菌株的抗菌活性。化合物6a，6b，6c，6h和6i与标准环丙沙星相比，它具有最高的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在6.25–12.5μg/ mL之间。角叉菜胶诱发的足垫浮肿测定的抗炎活性结果表明，受试化合物在3小时后表现出显着的抗炎活性，抑制百分比为63.9–70.1％（消炎痛活性的96.8–106.20％）。特别是，发现6c – e和6j – l是出色的炎症抑制剂，其潜力比标准消炎痛高。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800248