(2S,4S)-(4-methoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,4S)-(4-methoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: BQCGECNGGXSHMX-GYZKLXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(4-methoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,6R)-(6-benzenesulfonyl-4-methoxyl-tetrahydropyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 、 (2S,4S,6S)-(6-benzenesulfonyl-4-methoxyl-tetrahydropyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有α-氧阴离子功能的聚乙酸酯衍生结构单元的不对称合成。路易斯酸催化2,9-二氧杂双环[3.3.1] nonan-3-ones的打开

  摘要：

  聚乙酸羟醛类型的所有四个立体异构环状的3,5,7-三羟基庚酸环状等效物（方案1）都可以从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one获得，其起内消旋构型4的作用。双向光开关。路易斯酸辅助异头[3.3.1]氧双环内酯的亲核开环是关键步骤。该方法的实用性由海绵抑素（altohyrtin）的C17–C23片段和C-糖苷类似物的6步合成例证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00460-3
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 (4,6-dimethoxy-tetrahydropyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2S,4S)-(4-methoxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有α-氧阴离子功能的聚乙酸酯衍生结构单元的不对称合成。路易斯酸催化2,9-二氧杂双环[3.3.1] nonan-3-ones的打开

  摘要：

  聚乙酸羟醛类型的所有四个立体异构环状的3,5,7-三羟基庚酸环状等效物（方案1）都可以从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one获得，其起内消旋构型4的作用。双向光开关。路易斯酸辅助异头[3.3.1]氧双环内酯的亲核开环是关键步骤。该方法的实用性由海绵抑素（altohyrtin）的C17–C23片段和C-糖苷类似物的6步合成例证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00460-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of polyacetate derived building blocks with α-oxyanion functionality. Lewis acid catalyzed opening of 2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones
  作者：Ralf Dunkel、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00460-3

  日期：1999.7

  (Scheme 1) are obtainable from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one which functions as a meso-configurated 4-way optical switch. Lewis acid assisted nucleophilic ring opening of anomeric [3.3.1] oxabicyclic lactones is a key step. The utility of the methodology is exemplified by a 6 step synthesis of the C17–C23 fragment of spongistatin (altohyrtin) and C-glycoside analogues.

  聚乙酸羟醛类型的所有四个立体异构环状的3,5,7-三羟基庚酸环状等效物（方案1）都可以从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one获得，其起内消旋构型4的作用。双向光开关。路易斯酸辅助异头[3.3.1]氧双环内酯的亲核开环是关键步骤。该方法的实用性由海绵抑素（altohyrtin）的C17–C23片段和C-糖苷类似物的6步合成例证。