4-(1-phenylnon-1-yn-3-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-phenylnon-1-yn-3-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-Hexyl-3-phenyl-2-propynyl)morpholine
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: BQGYHBOLTXSUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 庚醛 、 苯乙炔 在 copper nanoparticles supported on walnut shell 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到4-(1-phenylnon-1-yn-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Environmentally benign copper nanoparticles supported on walnut shell as a highly durable nanocatalyst for the synthesis of propargylamines

  摘要：

  本研究尝试利用核桃壳（WS）残渣作为绿色支持和可重复使用的材料，制备纳米铜颗粒并测定其催化活性。通过电感耦合等离子体光发射光谱（ICP-OES）、N2 吸附分析、X 射线粉末衍射（XRD）、能量色散 X 射线光谱（EDS）和透射电子显微镜（TEM）对纳米催化剂进行了表征。然后研究了 CuNPs@WS 在通过三组分反应制备丙炔胺过程中的催化性能。该催化剂可回收和重复使用，在八个反应循环中其活性没有明显下降。本文所述的简单方法是一种经济、环保和实用的方法，同时还能获得更高的产率。

  DOI：

  10.2298/jsc161221081s

文献信息

• One-Pot Preparation of Propargylamines Catalyzed by Heterogeneous Copper Catalyst Supported on Periodic Mesoporous Organosilica with Ionic Liquid Framework
  作者：Mohammad Gholinejad、Babak Karimi、Afsaneh Aminianfar、Mojtaba Khorasani

  DOI：10.1002/cplu.201500167

  日期：2015.10

  Copper supported on periodic mesoporous organosilica (PMO) with alkylimidazolium frameworks is a highly efficient and recoverable catalyst for the preparation of propargylamines through the three-component coupling reaction of aldehydes, alkynes, and amines. The new catalyst is characterized using N2 adsorption/desorption analysis, transmission electron microscopy (TEM), energy dispersive spectroscopy

  具有烷基咪唑骨架的周期性介孔有机硅（PMO）上负载的铜是通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应制备炔丙基胺的高效且可回收的催化剂。新型催化剂的特征在于使用N2吸附/解吸分析，透射电子显微镜（TEM），能量色散光谱（EDS），热重分析（TGA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT-IR）和元素分析。催化剂可通过简单的过滤过程轻松回收，然后在七个反应循环中重复使用，而不会损失任何催化活性。
• Highly efficient three-component coupling reaction catalyzed by gold nanoparticles supported on periodic mesoporous organosilica with ionic liquid framework
  作者：Babak Karimi、Mohammad Gholinejad、Mojtaba Khorasani

  DOI：10.1039/c2cc33320a

  日期：——

  A novel gold nanoparticle supported periodic mesoporous organosilica with alkylimidazolium framework, Au@PMO-IL, was shown to be a highly active and recyclable catalyst for three-component coupling reaction of aldehyde, alkyne and amine to give the corresponding propargylamine.

  一种新颖的金纳米颗粒负载周期性中孔有机二氧化硅与烷基咪唑框架，AU @ PMO-IL，被证明是对醛，炔和胺的三组分偶合反应，得到相应的炔丙胺的高度活性和可回收催化剂。
• Cu–Ni bimetallic reusable catalyst for synthesis of propargylamines via multicomponent coupling reaction under solvent-free conditions
  作者：Suyog V. Katkar、R. V. Jayaram

  DOI：10.1039/c4ra06275b

  日期：——

  A Cu–Ni bimetallic catalyst has been used as a reusable catalytic system for the multicomponent coupling reaction of aldehydes, phenylacetylene and secondary amines for the synthesis of propargylamines under solvent-free conditions. The reaction did not require any other additives such as an inorganic base. The bimetallic catalyst displayed high activity and gives propargylamines in good to excellent yields. This method provides a wide range of substrate applicability. The catalyst could be magnetically separated and reused without loss in activity.

  一种铜-镍双金属催化剂已被用作无溶剂条件下醛、苯乙炔和二级胺多组分耦合反应合成炔丙基胺的可重复催化系统。该反应无需添加任何其它添加剂，如无机碱。双金属催化剂展现出了高活性，并能以良好至优异的产率得到炔丙基胺。该方法具有广泛的底物适用性。催化剂可通过磁力分离并反复使用而无活性损失。
• Gold Nanoparticles Supported on Polyacrylamide Containing a Phosphorus Ligand as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Three-Component Synthesis of Propargylamines in Water
  作者：Mohammad Gholinejad、Carmen Nájera、Fatemeh Hamed

  DOI：10.1055/s-0035-1561286

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on a polyacrylamide containing a phosphinite ligand have been synthesized and characterized using different techniques such as TEM, SEM, EDX, XPS, and solid UV analyses. The new material was successfully applied as a heterogeneous catalyst for the three-component A3 coupling of amines, aldehydes, and alkynes to give propargylamines. Reactions are performed in neat water

  已合成并使用不同的技术（如 TEM、SEM、EDX、XPS 和固体紫外分析）表征了负载在含有次膦酸盐配体的聚丙烯酰胺上的金纳米粒子。这种新材料成功地用作胺、醛和炔烃的三组分 A3 偶联得到炔丙胺的多相催化剂。反应在纯水中在 80 °C 下进行，催化剂负载仅为 0.05 mol%。多相催化剂在连续七次运行期间可回收，活性略有下降。
• Efficient Method for the Synthesis of Propargylamines Using a Biomaterial Containing Copper Nanoparticles as Impressive and Reusable Nanocatalyst
  作者：Fariba Saadati、Mohammad Gholinejad、Hadiseh Janmohammadi、Shahram Shaybanizadeh

  DOI：10.2174/1570178614666170907144234

  日期：2018.1.10

  for the preparation of propargylamines by three component reaction of secondary amines, aldehydes and alkynes. The catalyst can be successfully recycled and reused without significant loss of efficiency in 4 reaction runs. The procedure described here offers an easy and practical method accompanied by higher yields, and environmentally benign system.

  研究了膨化玉米淀粉（ECS）上负载的纳米铜粒子的制备及催化性能。通过电感耦合等离子体发射光谱（ICP-OES），X射线粉末衍射（XRD），N2吸收分析，热重分析（TGA），能量色散X射线光谱（EDS）和透射电子对催化剂进行表征显微镜（TEM）。 发现负载在膨胀玉米淀粉上的铜纳米颗粒（CuNPs @ ECS）是通过仲胺，醛和炔烃的三组分反应制备炔丙基胺的非常有效和持久的催化剂。该催化剂可以成功地循环使用，并且在4次反应中效率没有明显损失。此处描述的过程提供了一种简便实用的方法，同时具有较高的产率和对环境有益的系统。