2-(phenoxymethyl)-4-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(phenoxymethyl)-4-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-phenoxymethyl-4-phenyl-pyrimidine
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: BQMOOHBQTKYVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 2-苯氧基乙脒盐酸盐 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到2-(phenoxymethyl)-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂的无过渡金属的分子间直接氧化C–N键形成多取代的嘧啶

  摘要：

  各种多取代的嘧啶通过烯丙基化合物的烯丙基C（sp 3）-H和烯丙基C（sp 2）-H与am的碱促进的分子间氧化C-N键形成，使用O 2作为唯一氧化剂，可顺利形成。该协议具有保护基自由氮源，良好的官能团耐受性，高原子经济性和环境优势的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00867

文献信息

• Traceless solid phase synthesis of 2-substituted pyrimidines using an ‘off-the-shelf’ chlorogermane-functionalised resin
  作者：Alan C. Spivey、Ratnasothy Srikaran、Christopher M. Diaper、David J. Turner

  DOI：10.1039/b303064d

  日期：——

  The parallel solid phase synthesis of an 18-member library of 2-substituted pyrimidines is described using a chlorogermane-functionalised resin. The success of the key Pinner-type condensations between a resin-bound enaminone and an array of amidine hydrochlorides highlights the stability of arylgermane linkers (cf. arylsilanes) towards strongly basic/nucleophilic conditions.

  本文描述了使用含氯锗功能化树脂进行的18种2-取代嘧啶的平行固相合成。树脂结合的烯胺酮与一系列氨基脲盐酸盐之间关键的Pinner型缩合反应的成功，突显了芳基锗连接子（相对于芳基硅烷）在强碱性/亲核性条件下的稳定性。
• Transition Metal Free Intermolecular Direct Oxidative C–N Bond Formation to Polysubstituted Pyrimidines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wei Guo、Chunsheng Li、Jianhua Liao、Fanghua Ji、Dongqing Liu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00867

  日期：2016.7.1

  polysubstituted pyrimidines are smoothly formed via a base-promoted intermolecular oxidation C–N bond formation of allylic C(sp3)–H and vinylic C(sp2)–H of allyllic compounds with amidines using O2 as the sole oxidant. This protocol features protecting group free nitrogen sources, good functional group tolerance, high atom economy, and environmental advantages.

  各种多取代的嘧啶通过烯丙基化合物的烯丙基C（sp 3）-H和烯丙基C（sp 2）-H与am的碱促进的分子间氧化C-N键形成，使用O 2作为唯一氧化剂，可顺利形成。该协议具有保护基自由氮源，良好的官能团耐受性，高原子经济性和环境优势的特点。