3-phosphonopyrid-2-ylcarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phosphonopyrid-2-ylcarboxylic acid
• 英文别名: pyridyl-2-carboxy-3-phosphonic acid；3-Phosphonopyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₆NO₅P
• 分子量: 203.091
• InChiKey: BQMRDMLKMNJAPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phosphonopyrid-2-ylcarboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-phosphonopiperid-2-ylcarboxylic acid 、 3-phosphonopiperid-2-ylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selfotel的结构类似物

  摘要：

  合成了一个小的膦酰基哌啶基羧酸文库，它是NMDA拮抗剂selfotel（CGS 19755）的类似物。首先，通过亚磷酸二烷基酯与溴吡啶羧酸盐的钯催化的交叉偶联反应（Hirao偶联）获得一系列芳族酯。然后，将所得的膦酰基吡啶基羧酸在PtO 2上氢化，得到所需的膦酰基哌啶基羧酸。NMR研究表明氢化反应主要通过顺式加成进行。获得了几种化合物作为单晶结构。对神经元培养物进行的初步生物学研究表明，所获得的化合物具有针对NMDA受体的有希望的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00220
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-吡啶甲酸甲酯 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-phosphonopyrid-2-ylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selfotel的结构类似物

  摘要：

  合成了一个小的膦酰基哌啶基羧酸文库，它是NMDA拮抗剂selfotel（CGS 19755）的类似物。首先，通过亚磷酸二烷基酯与溴吡啶羧酸盐的钯催化的交叉偶联反应（Hirao偶联）获得一系列芳族酯。然后，将所得的膦酰基吡啶基羧酸在PtO 2上氢化，得到所需的膦酰基哌啶基羧酸。NMR研究表明氢化反应主要通过顺式加成进行。获得了几种化合物作为单晶结构。对神经元培养物进行的初步生物学研究表明，所获得的化合物具有针对NMDA受体的有希望的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00220

文献信息

• Structural Analogues of Selfotel
  作者：Zofia A. Dziuganowska、Katarzyna Ślepokura、Jean-Noël Volle、David Virieux、Jean-Luc Pirat、Paweł Kafarski

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00220

  日期：2016.6.17

  A small library of phosphonopiperidylcarboxylic acids, analogues of NMDA antagonist selfotel (CGS 19755), was synthesized. First, the series of aromatic esters was obtained via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction (Hirao coupling) of dialkyl phosphites with bromopyridinecarboxylates, followed by their hydrolysis. Then, hydrogenation of the resulting phosphonopyridylcarboxylic acids over PtO2

  合成了一个小的膦酰基哌啶基羧酸文库，它是NMDA拮抗剂selfotel（CGS 19755）的类似物。首先，通过亚磷酸二烷基酯与溴吡啶羧酸盐的钯催化的交叉偶联反应（Hirao偶联）获得一系列芳族酯。然后，将所得的膦酰基吡啶基羧酸在PtO 2上氢化，得到所需的膦酰基哌啶基羧酸。NMR研究表明氢化反应主要通过顺式加成进行。获得了几种化合物作为单晶结构。对神经元培养物进行的初步生物学研究表明，所获得的化合物具有针对NMDA受体的有希望的活性。