(R)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (R)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: (2R)-2-(2-bromophenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNOS
• 分子量: 334.236
• InChiKey: BQMQTZXFGICBGL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (R)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  无NH，1,5-苯并噻氮ze的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201605127

文献信息

• Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Guojin Wang、Yu Tang、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201605127

  日期：2017.1.12

  An enantioselective sulfa‐Michael‐cyclization reaction was developed for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines with versatile pharmacological activities. The reaction between 2‐aminothiophenol and α,β‐unsaturated pyrazoleamides gave direct access to N−H‐free 1,5‐benzothiazepines in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/Yb(OTf)3 complex. Excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。