4,4-dimethyl-6-phenylhex-5-yn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-phenylhex-5-yn-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: BQNKXHZGMJAQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-phenylhex-5-yn-2-one 在 silver benzoate 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4,4-dimethyl-3-(3-phenylpropionyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  C ？银催化剂促进二氧化碳与碳键的形成

  摘要：

  催化量的苯甲酸银与7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯（MTBD）的反应是一种有效的催化体系，用于二氧化碳与各种含炔基的酮反应。合适的职位（请参阅计划）。这些反应在温和的条件下以良好或高收率提供了相应的γ-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201399
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-巯基-2-戊酮 在 sodium perborate tetrahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,4-dimethyl-6-phenylhex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基烯丙基砜的面向多样性的脱磺酰基官能化

  摘要：

  通过自由基化学，已开发了具有多种砜类试剂的烷基烯丙基砜的多样性导向型脱磺酰基官能化方法。易于安装的烯丙基磺酰基部分充当C自由基的前体，使用硫基自由基捕获剂将其替换为各种官能团。这种方法的普遍性已由成功的脱磺酰基化炔基化，叠氮化，三氟甲硫基化，亚磺酰基化，三氟甲基硒基化，卤化和氘化证明。该方法与多种官能团兼容。考虑到氘，以高收率掺入氘以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201903668

文献信息

• Copper(II) Triflate-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes. A Straightforward Synthetic Route to Polysubstituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Shao-pei Wang、Xu-bin Cai、Hui-juan Liu、Jing-liang Yu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1002/adsc.200700234

  日期：2007.9.3

  A novel and efficient procedure for the synthesis of γ-alkynyl ketones by the nucleophilic substitution of propargylic acetates with enoxysilanes in the presence of a catalytic amount of Copper(II) triflate, has been developed. The substitution reaction can be followed by a 4-toluenesulfonic acid-catalyzed cyclization without purification of the γ-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。
• Ir-Catalyzed Substitution of Propargylic-type Esters with Enoxysilanes
  作者：Isamu Matsuda、Ken-ichi Komori、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0264089

  日期：2002.8.1

  Propargylic-type acetates react readily with enoxysilanes in the presence of 1 mol % of [Ir(cod)P(OPh)3}2]OTf activated preliminarily with molecular H2 to give beta-alkynyl ketones in high to excellent yields. Substitution at the propargyl carbon proceeds exclusively or selectively in most types of propargylic esters. Alternatively, the formation of the allenyl products is predominant in the reaction of esters, which have two phenyl groups on the propargyl carbon.
• FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes
  作者：Zhuang-ping Zhan、Xu-bin Cai、Shao-pei Wang、Jing-liang Yu、Hui-juan Liu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1021/jo701782g

  日期：2007.12.1

  [Graphics]An efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic acetates with enoxysilanes under mild conditions to afford corresponding gamma-alkynyl ketones has been developed. The substitution reaction is followed by a TsOH-catalyzed cyclization without purification of the gamma-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward synthetic route to tri- or tetrasubstituted furans.
• CC Bond Formation with Carbon Dioxide Promoted by a Silver Catalyst
  作者：Satoshi Kikuchi、Kohei Sekine、Tomonobu Ishida、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/anie.201201399

  日期：2012.7.9

  A catalytic amount of silver benzoate with 7‐methyl‐1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (MTBD) was an effective catalytic system for the reaction of carbon dioxide with various ketones containing an alkyne group at an appropriate position (see scheme). These reactions afforded the corresponding γ‐lactone derivatives in good to high yields under mild conditions.

  催化量的苯甲酸银与7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯（MTBD）的反应是一种有效的催化体系，用于二氧化碳与各种含炔基的酮反应。合适的职位（请参阅计划）。这些反应在温和的条件下以良好或高收率提供了相应的γ-内酯衍生物。
• Diversity‐Oriented Desulfonylative Functionalization of Alkyl Allyl Sulfones
  作者：Yong Xia、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201903668

  日期：2019.7.15

  The diversity‐oriented desulfonylative functionalization of alkyl allyl sulfones with various sulfone‐type reagents by radical chemistry has been developed. The readily installed allylsulfonyl moiety acts as a C‐radical precursor, which is substituted by various functionalities using sulfur‐based radical trapping reagents. The generality of this approach is documented by the successful desulfonylative

  通过自由基化学，已开发了具有多种砜类试剂的烷基烯丙基砜的多样性导向型脱磺酰基官能化方法。易于安装的烯丙基磺酰基部分充当C自由基的前体，使用硫基自由基捕获剂将其替换为各种官能团。这种方法的普遍性已由成功的脱磺酰基化炔基化，叠氮化，三氟甲硫基化，亚磺酰基化，三氟甲基硒基化，卤化和氘化证明。该方法与多种官能团兼容。考虑到氘，以高收率掺入氘以高收率获得产物。