乙基 4-硝基苯基乙基膦酸酯 | 546-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基 4-硝基苯基乙基膦酸酯
• 中文别名: 乙基4-硝基苯基乙基膦酸酯
• 英文名称: paraoxon
• 英文别名: ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate；ethyl p-nitrophenyl ethylphosphonate；4-nitrophenyl ethyl ethylphosphonate；armine；1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxy-4-nitrobenzene
• CAS: 546-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 4-硝基苯基乙基膦酸酯 在 C16-2-C16 、 1,3-propanediyl-bis(N,N-dimethyl-N-n-hexadecylammonium) dibromide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  在水和表面活性剂胶束的酰基转移过程中，无机α-亲核试剂的反应活性：II。1基于二聚阳离子表面活性剂的系统中4-硝基苯基乙基膦酸乙酯的碱性水解

  摘要：

  基于二聚表面活性剂和胶束[以十六烷基（三甲基）溴化铵为辅助表面活性剂]的有组织的纳米体系中4-硝基苯基乙基膦酸乙酯的碱水解。反应从水到胶束假相的转移将碱性水解加快了10到170倍。四烷基铵表面活性剂16–3–16观察到了最大的加速作用。引起表面活性剂胶束作用的主要因素是底物浓度和从大量水变成表面活性剂胶束时氢氧根离子反应性的变化。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010091
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 ethyl ethylphosphonochloridate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 乙基 4-硝基苯基乙基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Savelova; Belousova; Simanenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 12, p. 1790 - 1796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of inorganic α-nucleophiles in acyl group transfer processes in water and surfactant micelles: I. Systems based on organic complexes of tribromide anion
  作者：M. K. Turovskaya、V. A. Mikhailov、N. I. Burakov、I. V. Kapitanov、T. M. Zubareva、V. L. Lobachev、B. V. Panchenko、T. M. Prokop’eva

  DOI：10.1134/s107042801703006x

  日期：2017.3

  from water to micelles. Micellar effects of surfactants are determined by the nucleophilicity of hypobromite ion in surfactant micelles and by solubilization of the substrate and BrO–, which largely depend on the counterion concentration in the micelle surface layer. The main factor responsible for the observed acceleration is increased reactant concentration in the micellar pseudophase.

  基于三溴阴离子有机配合物的系统在溶解于亲核氧化剂对HOBr / BrO中后生成，并且将4-硝基苯基乙基膦酸乙酯，4-硝基苯基磷酸二乙酯和4-硝基苯基对甲苯磺酸酯的水解速度提高了15– 90在阳离子表面活性剂胶束的存在下。与在水中一样，表面活性剂胶束中的次溴酸盐离子充当α-亲核试剂，从水到胶束时，α效应的大小几乎不变。表面活性剂的胶束效应取决于表面活性剂胶束中次溴酸盐离子的亲核性以及底物和BrO的增溶作用–，这主要取决于胶束表面层中的抗衡离子浓度。引起观察到的加速的主要因素是胶束假相中反应物浓度的增加。
• Kinetics of alkaline hydrolysis of esters of phosphorus acids in micellar and hexagonal phases in the cetyldimethylethylammonium bromide—NaOH—water system
  作者：R. F. Bakeeva、L. A. Kudryavtseva、G. Eme、E. M. Kosacheva、V. E. Bel'skii、D. B. Kudryavtsev、R. R. Shagidullin、V. F. Sopin

  DOI：10.1007/bf02495592

  日期：1998.8

  reactions in the micellar phase were determined. In micellar solutions of systemI, a tenfold increase in the rates of alkaline hydrolysis of2–4 was observed. An increase in the degree of medium ordering during the formation of the E-phase results in a twofold acceleration of alkaline hydrolysis of2 and3 and in the inhibition of this process in the case of4.

  十六烷基二甲基乙基溴化铵-NaOH-水体系(I)胶束(Mi)和六方(E)中间相对O-对硝基苯基-O,O-磷酸二乙酯(2),O-硝基苯基碱水解速率的影响通过紫外分光光度法研究了-O-乙基乙基膦酸酯(3)和O,O-二(对硝基苯基)甲基膦酸酯(4)。确定了底物的结合常数、临界胶束浓度和胶束相中反应的速率常数。在系统 I 的胶束溶液中，观察到 2-4 的碱水解速率增加了 10 倍。在 E 相形成过程中介质有序度的增加导致 2 和 3 的碱性水解的两倍加速，并在 4 的情况下抑制了该过程。
• Supernucleophilic systems based on functionalized surfactants in the decomposition of 4-nitrophenyl esters derived from phosphorus and sulfur acids: I. Reactivity of a hydroxyimino derivative of gemini imidazolium surfactant
  作者：I. V. Kapitanov、I. A. Belousova、A. E. Shumeiko、M. L. Kostrikin、T. M. Prokop’eva、A. F. Popov

  DOI：10.1134/s1070428013090091

  日期：2013.9

  dichloride, and its non-micelle-forming methyl analog, were synthesized. Nucleophilicity of the oximate group in these compounds in the decomposition of 4-nitrophenyl esters derived from phosphorus and sulfur acids follows Brønsted relations for monomeric functionalized surfactants and non-micelle-forming oximes. As compared to the single-chained analog, the gemini surfactant ensured the same observed

  新型功能化双子表面活性剂3,3'-[2-（羟基亚氨基）丙烷-1,3-二基]双（1-十二烷基-1 H-咪唑-3-基）二氯化物及其非胶束形成甲基类似物，被合成。这些化合物中的肟酸基团在衍生自磷和硫酸的4-硝基苯基酯分解中的亲核性遵循单体官能化表面活性剂和非胶束形成肟的布朗斯台德关系。与单链类似物相比，双子表面活性剂可确保在较低浓度和较低pH下观察到的底物分解速率相同。在这些反应中双子表面活性剂的胶束效应达到约10 3的值，并且主要由胶束假相中的底物浓度决定。
• Catalytic effect of supramolecular system based on cationic surfactant and monopodands in nucleophilic substitution of phosphorus esters
  作者：F. G. Valeeva、A. V. Zakharov、M. A. Voronin、L. Ya. Zakharova、L. A. Kudryavtseva、O. G. Isaikina、A. A. Kalinin、V. A. Mamedov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000046255.85293.5f

  日期：2004.7

  podands with terminal quinoxaline fragments of rings and their influence on both the micellization properties of cetyltrimethylammonium bromide in a water—DMF solution and kinetics of basic hydrolysis of O-p-nitrophenyl O-ethyl chloromethylphosphonate and O-p-nitrophenyl O-hexyl chloromethylphosphonate in the absence and presence of surfactants. The mechanism of the podand effect on the reaction rate

  数据显示了具有环的末端喹喔啉片段的 podands 的合成及其对十六烷基三甲基溴化铵在水 - DMF 溶液中的胶束化特性和 Op-硝基苯基 O-乙基氯甲基膦酸酯和 Op-硝基苯基 O 的碱性水解动力学的影响-氯甲基膦酸己基酯在表面活性剂不存在和存在下。podand效应对反应速率的作用机制取决于膦酸酯和podand的结构。1,8-Bis(3-ethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-1-yl)-3,6-dioxoctane 抑制底物的碱性水解 3-4 倍。在表面活性剂的胶束溶液中，观察到反应速率常数加速了大约 20 倍。当 podand 添加到胶束溶液中时，观察到的速率常数会降低。多组分系统的催化作用是由于反应物的浓缩。胶束微环境可以对膦酸盐的反应性产生积极和消极的影响。
• Kinetics of reactions of ethylp-nitrophenyl ethylphosphonate with anionic nucleophiles in a detergentless microemulsion
  作者：V. E. Bel'skii、F. G. Valeeva

  DOI：10.1007/bf02498265

  日期：1999.12

  The kinetics of reactions of ethylp-nitrophenyl ethylphosphonate with anionic nucleophiles in a detergentless water—oil microemulsion, formed in then-hexane—water—isopropyl alcohol system, was studied. The rate constants of the reactions in the microemulsion are higher than those in aqueous solutions and increase with increasing isopropyl alcohol: water ratio.

  研究了乙基对硝基苯基乙基膦酸酯与阴离子亲核试剂在无洗涤剂水-油微乳液中的反应动力学，然后在己烷-水-异丙醇体系中形成。微乳液中的反应速率常数高于水溶液中的反应速率常数，并且随着异丙醇：水比的增加而增加。