1,3,5-trichloro-2-(difluoromethoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-trichloro-2-(difluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Trichloro-2-(difluoromethoxy)benzene
• 化学式: C₇H₃Cl₃F₂O
• mdl: MFCD18400134
• 分子量: 247.456
• InChiKey: BQPCCHWEPZKXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 、 1-(difluoromethoxy)-3-methyl-6-nitro-4-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1,3,5-trichloro-2-(difluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的催化自由基二氟甲氧基化†

  摘要：

  （杂）芳烃的分子间CH-H二氟甲氧基化在有机合成中仍然是一个长期存在且尚未解决的问题。在这里，我们报道了第一个使用氧化还原活性二氟甲氧基化试剂1a和光氧化还原催化剂对（杂）芳烃进行直接CHH二氟甲氧基化的催化方案。我们的方法操作简便，可在室温下进行，并使用稳定的试剂。其温和的反应条件可耐受多种官能团和生物相关分子，从而突出了其合成用途。实验和计算研究表明，单电子转移（SET）从激发的光氧化还原催化剂到1a，形成释放OCF 2的中性自由基中间体仅氢自由基。将该自由基加到（杂）芳烃上，得到二氟甲氧基化的环己二烯基，其被氧化和去质子化，得到二氟甲氧基化的产物。

  DOI：

  10.1039/c8sc05390a

文献信息

• DIFLUOROMETHOXYLATION AND TRIFLUOROMETHOXYLATION COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME
  申请人：The Research Foundation for the State University of New York

  公开号：US20210032181A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention provides a compound having the structure: a processing of making the compound; and a process of using the compound as a reagent for the difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation of arenes or heteroarenes.
• Catalytic radical difluoromethoxylation of arenes and heteroarenes
  作者：Johnny W. Lee、Weijia Zheng、Cristian A. Morales-Rivera、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c8sc05390a

  日期：——

  Intermolecular C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes remains a long-standing and unsolved problem in organic synthesis. Herein, we report the first catalytic protocol employing a redox-active difluoromethoxylating reagent 1a and photoredox catalysts for the direct C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes. Our approach is operationally simple, proceeds at room temperature, and uses bench-stable

  （杂）芳烃的分子间CH-H二氟甲氧基化在有机合成中仍然是一个长期存在且尚未解决的问题。在这里，我们报道了第一个使用氧化还原活性二氟甲氧基化试剂1a和光氧化还原催化剂对（杂）芳烃进行直接CHH二氟甲氧基化的催化方案。我们的方法操作简便，可在室温下进行，并使用稳定的试剂。其温和的反应条件可耐受多种官能团和生物相关分子，从而突出了其合成用途。实验和计算研究表明，单电子转移（SET）从激发的光氧化还原催化剂到1a，形成释放OCF 2的中性自由基中间体仅氢自由基。将该自由基加到（杂）芳烃上，得到二氟甲氧基化的环己二烯基，其被氧化和去质子化，得到二氟甲氧基化的产物。