methyl 2-(m-metoxylphenyl)-2-((2-methylphenyl)thio)-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(m-metoxylphenyl)-2-((2-methylphenyl)thio)-4-pentenoate
• 英文别名: Methyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)sulfanylpent-4-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: BQQSBKCUOYUVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-methylphenyl sulfide 、 methyl 2-diazo-2-(3-methoxyphenyl)acetate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(m-metoxylphenyl)-2-((2-methylphenyl)thio)-4-pentenoate 、 methyl 2-(m-metoxylphenyl)-2-((2-methylphenyl)thio)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  由铜（I）类胡萝卜素和烯丙基硫化物生成的硫酰化物的催化不对称[2,3]-σ重排。

  摘要：

  已经研究了使用多种手性Rh（II）和Cu（I）催化剂对由芳基重氮乙酸酯生成的类胡萝卜素进行催化的不对称丁二酸硫[2,3]-σ重排的现象，可以实现中等程度的高对映选择性（52-78％ee）与Cu（MeCN）（4）PF（6）/ 2,2'-亚丙基双[（4S）-4-叔丁基-2-恶唑啉]。

  DOI：

  10.1021/jo025687f

文献信息

• Catalytic Asymmetric [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Generated from Copper(I) Carbenoids and Allyl Sulfides
  作者：Xiaomei Zhang、Zhaohui Qu、Zhihua Ma、Weifeng Shi、Xianglin Jin、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo025687f

  日期：2002.8.1

  Catalytic asymmetric sulfur ylide [2,3]-sigmatropic rearrangement of carbenoids generated from aryldiazoacetates has been investigated with a number of chiral Rh(II) and Cu(I) catalysts, and moderately high enantioselectivity (52-78% ee) can be achieved with Cu(MeCN)(4)PF(6)/2,2'-isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline].

  已经研究了使用多种手性Rh（II）和Cu（I）催化剂对由芳基重氮乙酸酯生成的类胡萝卜素进行催化的不对称丁二酸硫[2,3]-σ重排的现象，可以实现中等程度的高对映选择性（52-78％ee）与Cu（MeCN）（4）PF（6）/ 2,2'-亚丙基双[（4S）-4-叔丁基-2-恶唑啉]。