6-methoxy-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• mdl: MFCD00097837
• 分子量: 294.35
• InChiKey: KZEFPCJXJJHUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到8-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一些融合的吲唑，喹唑啉和喹啉作为潜在的EGFR抑制剂的合成及体外抗癌评估。

  摘要：

  由6-甲氧基-3合成苯并[g]吲唑5a，b，苯并[h]喹唑啉7、12a-c，13a-c和15a-c的衍生物以及苯并[h]喹啉17a-c和19a-c。 ，4-二氢萘-1（2H）-一（1）。评估了所有合成化合物对四种癌细胞的抗癌活性。HepG2，MCF-7，HCT116和Caco-2。MCF-7细胞作为对目标化合物最敏感的细胞系出现。除5a和5b外，所有受检化合物均显示出对MCF-7细胞有效的中度抗癌活性，IC50值为7.21至21.55 µM。特别是，化合物15c和19b成为表达EGFR的MCF-7细胞最有效的衍生物，IC50值分别为7.70±0.39和7.21±0.43μM。此外，两种化合物对正常的BHK-21成纤维细胞均无任何明显的细胞毒性（IC50值> 200 µM），因此作为抗癌剂具有良好的安全性。此外，与厄洛替尼（IC50 = 0.11±0.01μM）相比，化合物15c和19b在亚微摩尔范围内（分别为IC50

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102985
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢苯并[H]喹唑啉的设计、合成、光谱表征、计算机 ADMET 研究、分子对接、抗菌活性和抗乳腺癌活性

  摘要：

  借助 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和 LC-MS 研究等光谱分析技术，合成并表征了可生物降解的药物成分（例如二甲双胍）与无数 5,6-二氢苯并[h]喹唑啉的结合。对合成的化合物 3(ag) 针对六种不同蛋白质（3ert、1qsg、3ewd、7e9b、4nxi 和 5f90）进行了计算 ADMET 特性和分子对接研究。将合成配体的 ADMET 性质和结合能与相应的标准药物（如二甲双胍、瑞戈非尼、氯霉素和 5-氟尿嘧啶）进行比较。使用 3 种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌和肠球菌）研究了合成化合物 3(ag) 的抗菌活性。）和 3 种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和柠檬酸杆菌）生物体，并将所得数据与氯霉素进行比较。其中，发现甲基取代的化合物3f对肺炎链球菌、肠球菌和肺炎克雷伯菌表现出无数的抗菌活性，抑菌圈直径(mm)分别为24/32、24/34和25/33。抗

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136771

文献信息

• UV-light induced domino type reactions: synthesis and photophysical properties of unreported nitrogen ring junction quinazolines
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1039/c5ra00229j

  日期：——

  An expedient method for the synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h][1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolines by UV light has been developed.

  已开发出一种利用紫外光合成5,6-二氢苯并[h][1,2,4]三唑[5,1-b]喹唑啉的方法。
• Synthesis and in vitro anticancer evaluation of some fused indazoles, quinazolines and quinolines as potential EGFR inhibitors
  作者：Esraa A. Abdelsalam、Wafaa A. Zaghary、Kamilia M. Amin、Nageh A. Abou Taleb、Amal A.I. Mekawey、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Sherif F. Hammad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102985

  日期：2019.8

  derivatives of benzo[g]indazole 5a, b, benzo[h]quinazoline 7, 12a-c, 13a-c and 15a-c and benzo[h]quinoline 17a-c and 19a-c were synthesized from 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (1). Anticancer activity of all the synthesized compounds was evaluated against four cancerous cell lines; HepG2, MCF-7, HCT116 and Caco-2. MCF-7 cells emerged as the most sensitive cell line against the target compounds

  由6-甲氧基-3合成苯并[g]吲唑5a，b，苯并[h]喹唑啉7、12a-c，13a-c和15a-c的衍生物以及苯并[h]喹啉17a-c和19a-c。 ，4-二氢萘-1（2H）-一（1）。评估了所有合成化合物对四种癌细胞的抗癌活性。HepG2，MCF-7，HCT116和Caco-2。MCF-7细胞作为对目标化合物最敏感的细胞系出现。除5a和5b外，所有受检化合物均显示出对MCF-7细胞有效的中度抗癌活性，IC50值为7.21至21.55 µM。特别是，化合物15c和19b成为表达EGFR的MCF-7细胞最有效的衍生物，IC50值分别为7.70±0.39和7.21±0.43μM。此外，两种化合物对正常的BHK-21成纤维细胞均无任何明显的细胞毒性（IC50值> 200 µM），因此作为抗癌剂具有良好的安全性。此外，与厄洛替尼（IC50 = 0.11±0.01μM）相比，化合物15c和19b在亚微摩尔范围内（分别为IC50
• Design, synthesis, spectral characterization, in silico ADMET studies, molecular docking, antimicrobial activity, and anti breast cancer activity of 5,6-dihydrobenzo[H]quinazolines
  作者：Meenambigai Ganesan、Janarthanan Sekar、Senthilkumar Palani Kandasamy、Pazhamalai Srinivasan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136771

  日期：2024.1

  5-Fluorouracil. Anti-bacterial activities of the synthesized compounds 3(a-g) were studied using 3 gram-positive (S. aureus, S. pneumonia, and enterococcus) and 3 gram-negative (E. coli, K. pneumonia, and Citrobacter) organisms and the resultant data were compared against chloramphenicol. In this, the compound 3f with methyl substitution was found to show an innumerable antibacterial activity against S. pneumonia

  借助 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和 LC-MS 研究等光谱分析技术，合成并表征了可生物降解的药物成分（例如二甲双胍）与无数 5,6-二氢苯并[h]喹唑啉的结合。对合成的化合物 3(ag) 针对六种不同蛋白质（3ert、1qsg、3ewd、7e9b、4nxi 和 5f90）进行了计算 ADMET 特性和分子对接研究。将合成配体的 ADMET 性质和结合能与相应的标准药物（如二甲双胍、瑞戈非尼、氯霉素和 5-氟尿嘧啶）进行比较。使用 3 种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌和肠球菌）研究了合成化合物 3(ag) 的抗菌活性。）和 3 种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和柠檬酸杆菌）生物体，并将所得数据与氯霉素进行比较。其中，发现甲基取代的化合物3f对肺炎链球菌、肠球菌和肺炎克雷伯菌表现出无数的抗菌活性，抑菌圈直径(mm)分别为24/32、24/34和25/33。抗