5-(3-fluorophenyl)-4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)pyrimidine-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)-4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)pyrimidine-2-amine
• 英文别名: 5- (3-fluorophenyl) -4- (4-methoxynaphthalen-1-yl)pyrimidin-2-amine；5-(3-Fluorophenyl)-4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)pyrimidin-2-amine；5-(3-fluorophenyl)-4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₂₁H₁₆FN₃O
• 分子量: 345.376
• InChiKey: KYDYLOMYKSEQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-(3-fluorophenyl)-4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)pyrimidine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型4-（4-甲氧基萘-1-基）-5-芳基嘧啶-2-胺的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的4-（4-甲氧基萘-1-基）-5-芳基嘧啶-2-胺类化合物的抗癌活性。与标准药物顺铂相比，大多数合成的化合物均表现出中等至高的抗增殖活性。其中，发现在苯基的4位带有乙氧基的5i在MCF-7和HepG2癌细胞系中活性最高，IC 50值分别为3.77±0.36和3.83±0.26 µM。进一步的机理研究表明，5i有效抑制微管蛋白聚合，诱导细胞周期停滞在G2 / M期以及MCF-7细胞株的细胞凋亡。此外，分子建模研究表明5i 可能与微管蛋白的秋水仙碱位点结合。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00575

文献信息

• 一种萘环-氨基嘧啶型化合物及其制备方法与 应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN111138370B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种萘环‑胺基嘧啶型化合物及其制备方法与应用，属于新药化合物制备技术领域。本发明公开的制备方法包括：1‑甲氧基萘与取代苯乙酸通过酰化反应制备得到1‑(4‑甲氧基萘‑1‑基)‑2‑取代苯基乙烷‑1‑酮，再与DMF‑DMA反应制得(E)‑3‑(二甲胺基)‑1‑(4‑甲氧基萘‑1‑基)‑2‑取代苯基丙‑2‑烯‑1‑酮，最后在与盐酸胍、碳酸钾发生关环反应得到如说明书通式(I)所示的萘环‑胺基嘧啶型化合物(I)。本发明萘环‑胺基嘧啶型化合物具有良好的抑制微管蛋白聚合活性，并能有效抑制人乳腺癌MCF‑7细胞的增殖活性，可以作为新型的抗肿瘤药物研究的先导化合物，适于市场推广与应用。