6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• mdl: MFCD18361690
• 分子量: 163.222
• InChiKey: WRTPXRVXSLDXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 辛酸铑 、 copper(II) acetate monohydrate 、 2-氨基苯酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基)烷醇脱氮重排合成烯胺酮

  摘要：

  烯胺酮是通过铑 (II) 催化的 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基) 烷醇的脱氮重排反应合成的，该反应很容易由炔丙醇和 N-磺酰基叠氮化物制备。分子内 1,2-氢化物（或-烷基）迁移与通过 1,2,3-三唑-4-基部分脱氮生成的中间 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾物质一起发生。得到的烯胺酮被转化为各种杂环，并取代了 N-磺酰基。

  DOI：

  10.1021/ja308285r

文献信息

• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。
• A One-Pot Synthesis of 2-Aminopyrimidines from Ketones, Arylacetylenes, and Guanidine
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Nadezhda I. Protsuk、Igor’ A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02233

  日期：2017.1.6

  The three-component reaction of ketones, arylacetylenes, and guanidine catalyzed by the KOBut/DMSO system leads to 2-aminopyrimidines in up to 80% yield. Depending on structure of the starting ketones, the aromatization of intermediate dihydropyrimidines occurs either with loss of hydrogen molecules or methylbenzenes. The latter process takes place in the ketones, in which one of the substituents is

  KOBu t / DMSO系统催化的酮，芳基乙炔和胍的三组分反应可产生高达80％收率的2-氨基嘧啶。取决于起始酮的结构，中间体二氢嘧啶的芳构化在氢分子或甲基苯损失的情况下发生。后一种方法发生在酮中，其中一个取代基不是甲基。对于二烷基-，芳基（杂芳基）烷基-和环烷基酮而言，反应条件是容许的。
• MACROCYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Liu Huaqing

  公开号：US20090253678A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Macrocyclic pyrimidine compounds, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions, and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  本文描述了大环嘧啶化合物、包含此类化合物的组合物、制备此类化合物的方法以及使用此类化合物和组合物治疗和预防疾病、病症和障碍的方法。
• US8436005B2
  申请人：——

  公开号：US8436005B2

  公开（公告）日：2013-05-07