thiophosphoric acid 2-((Z)-octadec-9-enoylamino)ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: thiophosphoric acid 2-((Z)-octadec-9-enoylamino)ethyl ester
• 英文别名: (Z)-N-(2-dihydroxyphosphinothioyloxyethyl)octadec-9-enamide
• 化学式: C₂₀H₄₀NO₄PS
• 分子量: 421.582
• InChiKey: BUQWMMIMYJHUGH-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  油酰乙醇胺	N-oleoylethanolamine	111-58-0	C20H39NO2	325.535

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酰乙醇胺 在 四氮唑 、 三乙基硅烷 、 sulfur 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 thiophosphoric acid 2-((Z)-octadec-9-enoylamino)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸的膦酸和硫代磷酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  使用N-油酰基乙醇酰胺支架，制备了由各种α-取代的膦酸酯和硫代磷酸酯组成的一系列LPA的磷酸极性头基类似物。在破碎的细胞GTP [γ35S]结合试验中，对内皮分化基因（Edg）家族的三个LPA受体的激动剂活性进行了评估。这项研究导致发现了一种不可水解的LPA1选择性激动剂（11）。另外，硫代磷酸盐19带有等位磷酸酯模拟物，其赋予LPA1受体而非LPA2激动作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.061

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphonic and thiophosphoric acid derivatives of lysophosphatidic acid
  作者：Webster L. Santos、Brian H. Heasley、Renata Jarosz、Karen M. Carter、Kevin R. Lynch、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.061

  日期：2004.7

  Using an N-oleoyl ethanolamide scaffold, a series of phosphate polar head group analogues of LPA comprised of various alpha-substituted phosphonates and thiophosphates was prepared. In a broken cell GTP[gamma35S] binding assay, agonist activity was evaluated at the three LPA receptors of the endothelial differentiation gene (Edg) family. This study has resulted in the discovery of a nonhydrolyzable

  使用N-油酰基乙醇酰胺支架，制备了由各种α-取代的膦酸酯和硫代磷酸酯组成的一系列LPA的磷酸极性头基类似物。在破碎的细胞GTP [γ35S]结合试验中，对内皮分化基因（Edg）家族的三个LPA受体的激动剂活性进行了评估。这项研究导致发现了一种不可水解的LPA1选择性激动剂（11）。另外，硫代磷酸盐19带有等位磷酸酯模拟物，其赋予LPA1受体而非LPA2激动作用。