7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: NSMLCAGRGZGHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-羧酰胺 、 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以16%的产率得到N-(3-carbamoyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-2-yl)-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶：高效的一步合成和功能化，作为流感聚合酶PA-PB1相互作用干扰物

  摘要：

  在寻找新的抗流感病毒（IV）化合物时，我们已确定1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（TZP）是非常合适的支架，以获得能够破坏IV RNA-依赖性RNA聚合酶（RdRP）PA-PB1亚基异二聚化。在这项工作中，为了获得有关此类化合物的更多SAR信息并确定更有效的衍生物，我们设计并合成了其他类似物系列，以研究TZP核周围取代基的作用。为此，我们开发了四个简便而有效的一步法合成5-苯基-，6-苯基-和7-苯基-2-氨基-[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和2-氨基-5-苯基-[1,2,4]三唑[1,5- a] pyrimidin-7-ol。还以良好的产率制备了在TZP的C-2位具有羧酸乙酯部分的两个类似物。然后，将本文合成的支架和两个先前的支架进行功能化并评估其抗IAV活性，从而鉴定出同时显示抗PA-PB1（IC 50  = 19.5μM）和抗IAV活性（EC的化合物22）50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113494
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶：高效的一步合成和功能化，作为流感聚合酶PA-PB1相互作用干扰物

  摘要：

  在寻找新的抗流感病毒（IV）化合物时，我们已确定1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（TZP）是非常合适的支架，以获得能够破坏IV RNA-依赖性RNA聚合酶（RdRP）PA-PB1亚基异二聚化。在这项工作中，为了获得有关此类化合物的更多SAR信息并确定更有效的衍生物，我们设计并合成了其他类似物系列，以研究TZP核周围取代基的作用。为此，我们开发了四个简便而有效的一步法合成5-苯基-，6-苯基-和7-苯基-2-氨基-[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和2-氨基-5-苯基-[1,2,4]三唑[1,5- a] pyrimidin-7-ol。还以良好的产率制备了在TZP的C-2位具有羧酸乙酯部分的两个类似物。然后，将本文合成的支架和两个先前的支架进行功能化并评估其抗IAV活性，从而鉴定出同时显示抗PA-PB1（IC 50  = 19.5μM）和抗IAV活性（EC的化合物22）50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113494