4-benzyl-5-(2-tert-butylcarbamoyl-4-oxo-cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-5-(2-tert-butylcarbamoyl-4-oxo-cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-benzyl-5-[[2-(tert-butylcarbamoyl)-4-oxocyclohexyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₅
• 分子量: 500.679
• InChiKey: PKLWQLYUXGJPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-(2-tert-butylcarbamoyl-4-oxo-cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 ammonium chloride 、 三氯化铈 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-benzyl-5-(2-tert-butylcarbamoyl-4-hydroxy-cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型HIV蛋白酶抑制剂，其化学式为I型，可以是单体异构体、外消旋体、非外消旋混合物或二对映异构物的混合物；其中n、R1和R4如本文所述。化合物I的化学式是肽类模拟物，作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，这是HIV复制生命周期中不可或缺的酶。

  公开号：

  US06632826B1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-5-(2-carboxy-4-oxo-cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 叔丁胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 crude mixture 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以provided 4-benzyl-5-(2-tert-butylcarbamoyl-4-oxo-cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester (1.2 g, 61%)的产率得到4-benzyl-5-(2-tert-butylcarbamoyl-4-oxo-cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型HIV蛋白酶抑制剂，包括单一异构体、外消旋混合物、非外消旋混合物或对映异构体混合物；其中n、R1和R4如本文所述。公式I的化合物是肽类模拟物，可作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，该酶是HIV复制生命周期中必不可少的酶。

  公开号：

  US06632826B1

文献信息

• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1432678A1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6632826B1
  申请人：——

  公开号：US6632826B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• [EN] PREPARATION OF HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PREPARATION D'INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003029206A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention is concerned with novel HIV protease Inhibitors of formula (I), as individual isomers, racemates, non-racemic mixtures or mixtures of diastereoisomers; wherein A is a group formulas (II, III), n, R?1, R2, R3 and R4¿ are as defined in the description or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are peptide mimetics which act as inhibitors of the HIV aspartyl protease, an essential enzyme in the replicative life cycle of HIV.
• Carbocyclic HIV protease inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06632826B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  The present invention is concerned with novel HIV protease Inhibitors of formula I as individual isomers, racemates, non-racemic mixtures or mixtures of diastereoisomers; wherein n, R1 and R4 are as described herein. The compounds of formula I are peptide mimetics which act as inhibitors of the HIV aspartyl protease, an essential enzyme in the replicative life cycle of HIV.

  本发明涉及一种新型HIV蛋白酶抑制剂，其化学式为I型，可以是单体异构体、外消旋体、非外消旋混合物或二对映异构物的混合物；其中n、R1和R4如本文所述。化合物I的化学式是肽类模拟物，作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，这是HIV复制生命周期中不可或缺的酶。