乙基(1S,2R)-2-乙烯基环丙烷羧酸酯 | 200013-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(1S,2R)-2-乙烯基环丙烷羧酸酯
• 英文名称: (1S,2R)-ethyl 2-vinylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R)-2-vinylcyclopropanecarboxylate；trans-2-Vinyl-cyclopropancarbonsaeureaethylester；Ethyl 2-vinylcyclopropane-1-carboxylate；ethyl (1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 200013-10-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RKAUCEKHTPZRLC-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(1S,2R)-2-乙烯基环丙烷羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87 %的产率得到(+)-(1S,2R)-2-vinylcyclopropane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种手性γ-羰基磷酸酯衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性γ‑羰基磷酸酯衍生物及其制备方法，所述方法包括：在惰性气体保护下，将底物1和底物2于有机溶剂和碱中，在铱催化剂或者铱络合物的催化作用下，于‑20～110℃反应0.1～96小时，即得手性γ‑羰基磷酸酯衍生物，反应式如下所示，该方法操作简易，原料易得，所得反应目标化合物产率高、对映选择性好。

  公开号：

  CN118126080A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 乙基(1S,2R)-2-乙烯基环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  对-甲苯基α-Lithio-β-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的共轭加成反应中极高效的手性诱导和随后的亲电陷阱反应。

  摘要：

  对-甲苯基α-硫代-β-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜与α，β-不饱和酯的反应得到共轭加成产物，为单一非对映异构体。随后将中间体烯醇化物用各种烷基卤化物或醛捕获，以提供具有极高立体选择性的产物。与α，β-不饱和酮的反应也以高非对映选择性进行。衍生自α-甲基-α，β-不饱和酯的烯醇化物的质子分解得到具有高立体选择性的产物。亚砜基的立体和区域选择性消除得到手性均烯丙基羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo991635n

文献信息

• Two Novel Domino Reactions Triggered by Thiyl-Radical Addition to Vinylcyclopropyl Oxime Ether
  作者：Habibur Rahaman、Masafumi Ueda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol900604a

  日期：2009.6.18

  Two domino reactions of vinylcyclopropyl oxime ethers involving (i) thiyl radical addition, ring-opening, and hydroxylation reactions and (ii) thiyl radical addition, ring-opening, and aldol-type reactions were developed.

  乙烯基环丙基肟醚的两个多米诺反应涉及（i）巯基加成，开环和羟基化反应，以及（ii）巯基加成，开环和醛醇型反应。
• Transition-Metal-Catalyzed Carbenoid Reactions of Sulfonium Ylides
  作者：Paul Müller、Daniel Fernandez、Patrice Nury、Jean-Claude Rossier

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<935::aid-hlca935>3.0.co;2-x

  日期：1999.6.9

  Olefins undergo cyclopropanation with diphenylsulfonium (ethoxycarbonyl)methylide (= diphenylsulfonium 2-ethoxy-2-oxoethylide; 3a) in the presence of chiral Cu-I or Rh-II catalysts, trans/cis Ratios and ee's of the cyclopropanes 6 obtained with this ylide in the presence of a chiral Cu-I catalyst 7 are identical with those obtained with ethyl diazoacetate (4). In the case of catalysis with Rh-II, the trans/cis ratios of the cyclopropanes as well as the enantioselectivity change slightly upon going from the ylide 3a to diazoacetate 4.
• Extremely Efficient Chiral Induction in Conjugate Additions of <i>p</i>-Tolyl α-Lithio-β-(trimethylsilyl)ethyl Sulfoxide and Subsequent Electrophilic Trapping Reactions
  作者：Shuichi Nakamura、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo991635n

  日期：2000.3.1

  Reaction of p-tolyl alpha-lithio-beta-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide with alpha,beta-unsaturated esters gave the conjugate addition products as a single diastereomer. The intermediate enolates were subsequently trapped with various alkyl halides or aldehydes to give the products with extremely high stereoselectivity. The reaction with alpha,beta-unsaturated ketones also proceeded with high diastereoselectivity

  对-甲苯基α-硫代-β-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜与α，β-不饱和酯的反应得到共轭加成产物，为单一非对映异构体。随后将中间体烯醇化物用各种烷基卤化物或醛捕获，以提供具有极高立体选择性的产物。与α，β-不饱和酮的反应也以高非对映选择性进行。衍生自α-甲基-α，β-不饱和酯的烯醇化物的质子分解得到具有高立体选择性的产物。亚砜基的立体和区域选择性消除得到手性均烯丙基羧酸盐。
• 一种手性γ-羰基磷酸酯衍生物及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN118126080A

  公开（公告）日：2024-06-04

  本发明公开了一种手性γ‑羰基磷酸酯衍生物及其制备方法，所述方法包括：在惰性气体保护下，将底物1和底物2于有机溶剂和碱中，在铱催化剂或者铱络合物的催化作用下，于‑20～110℃反应0.1～96小时，即得手性γ‑羰基磷酸酯衍生物，反应式如下所示，该方法操作简易，原料易得，所得反应目标化合物产率高、对映选择性好。