4-methoxy-N-(1-phenylpropan-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1-phenylpropan-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: IKXABZQXGZLVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 dimethyltitanocene 哌啶 、 甲醇 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methoxy-N-(1-phenylpropan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钛配合物催化的氢化胺化/氢化硅烷化顺序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462250

文献信息

• Bis(amidate)bis(amido) Titanium Complex: A Regioselective Intermolecular Alkyne Hydroamination Catalyst
  作者：Jacky C.-H. Yim、Jason A. Bexrud、Rashidat O. Ayinla、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jo402668q

  日期：2014.3.7

  o) titanium precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of alkynes is reported. Hydroamination of terminal and internal alkynes with primary alkylamines, arylamines, and hydrazines is promoted by 5–10 mol % of Ti catalyst. Various functional groups are tolerated including esters, protected alcohols, and imines. The in situ generated complex shows comparable catalytic activity, demonstrating

  报道了一种有效且选择性的双（氨基酸酯）双（酰胺基）钛预催化剂，用于炔烃的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。5-10 mol％的Ti催化剂促进了末端和内部炔烃与伯烷基胺，芳基胺和肼的氨化反应。容许各种官能团，包括酯，保护的醇和亚胺。原位生成的复合物显示出可比的催化活性，证明了其在台式应用中的合成多功能性。描述了该催化剂在合成氨基醇中的应用和一锅法在吲哚合成中的应用。提出了一种机制建议，要求限制营业额的质子分解，以合理化所观察到的区域选择性。
• Microwave-Assisted Catalytic Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4411::aid-ejoc4411>3.0.co;2-n

  日期：2001.12

  microwave technology, it is possible to achieve turnover frequencies TOF > 10 h−1. Furthermore, when Cp2TiMe2 is used as the catalyst, hydroamination products of terminal alkynes can be isolated in reasonable yields for the first time. The addition of amines to terminal alkynes gives access to both the Markovnikov and the anti-Markovnikov products. Observed regioselectivities are different for terminal

  用频率为 2.45 GHz 和功率输出为 180-300 W 的微波辐照在甲苯中含有炔烃、胺和催化量的 Cp2TiMe2 的反应混合物，导致快速反应，得到相应的加氢胺化产物。最初形成的亚胺可以通过使用 H2/Pd、LiAlH4 或 NaCNBH3/p-TsOH 轻松还原为仲胺。微波辅助加氢胺化反应在 105 °C 油浴中常规反应所需时间的十分之一（或更少）内完成。通过使用微波技术，可以实现周转频率 TOF > 10 h-1。此外，当使用 Cp2TiMe2 作为催化剂时，可以首次以合理的产率分离末端炔烃的加氢胺化产物。向末端炔烃添加胺可以得到马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫产物。观察到的区域选择性对于末端芳基和烷基炔是不同的。
• An (Aminopyrimidinato)titanium Catalyst for the Hydroamination of Alkynes and Alkenes
  作者：Christian Brahms、Patrik Tholen、Wolfgang Saak、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.201301004

  日期：2013.11

  (aminopyrimidinato)titanium complex has been synthesised from inexpensive and easily accessible 2-(tert-butylamino)pyrimidine and [Ti(NMe2)4] and used as a catalyst for the intermolecular hydroamination of alkynes as well as the cyclization of aminoalkenes. The hydroamination reactions of 1-phenylpropyne and terminal arylalkynes deliver the corresponding anti-Markovnikov addition products with excellent yields and

  一种新的（氨基嘧啶合）钛络合物已由廉价且易于获得的 2-（叔丁基氨基）嘧啶和 [Ti(NMe2)4] 合成，并用作炔烃分子间加氢胺化以及氨基烯烃环化的催化剂。1-苯基丙炔和末端芳基炔烃的加氢胺化反应以优异的产率和区域选择性提供相应的反马尔科夫尼科夫加成产物。
• Hydrogen Bond Catalyzed Direct Reductive Amination of Ketones
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Gerd Menche、Antje Ritter、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/ol053001a

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A novel, biomimetic concept for the direct reductive amination of ketones is described that relies on selective imine activation by hydrogen bond formation. The mild, acid- and metal-free process requires only catalytic amounts of thiourea as hydrogen bond donor and utilizes the Hantzsch ester for transfer hydrogenation. The method allows the efficient synthesis of structurally

  [反应：见正文]描述了一种新颖的仿生概念，用于酮的直接还原胺化，该概念依赖于通过氢键形成的选择性亚胺活化。温和，无酸和无金属的过程仅需要催化量的硫脲作为氢键供体，并利用汉茨酯进行转移氢化。该方法允许有效合成结构上不同的胺。
• Triazole−Au(I) Complexes: A New Class of Catalysts with Improved Thermal Stability and Reactivity for Intermolecular Alkyne Hydroamination
  作者：Haifeng Duan、Sujata Sengupta、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja9041093

  日期：2009.9.2

  3-triazole-bound cationic Au(I) catalysts have been synthesized, and their structures have been characterized by X-ray crystallography. Variable-temperature NMR studies revealed dynamic triazole-Au cation coordination in solution. Reaction profiles clearly indicated that these new catalysts possess much better thermal stability than literature-reported Au catalysts, including IPrAu x NTf(2). By application

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。