7-hydroxy-8-formyl-2,3-dimethylchromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-8-formyl-2,3-dimethylchromone
• 英文别名: 7-hydroxy-2,3-dimethyl-4-oxo-4H-chromene-8-carbaldehyde；8-Formyl-7-hydroxy-2,3-dimethylchromone；7-hydroxy-2,3-dimethyl-4-oxochromene-8-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: DYUGFLJIQALTKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-formyl-2,3-dimethylchromone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 7-allyl-8-formyl-2,3-dimethylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the unique angular tricyclic chromone structure proposed for aspergillitine, and its relationship with alkaloid TMC-120B

  摘要：

  报道了最初分配给阿斯彭吉林的三环角状香豆素结构的合成。这一合成过程经过11步，从2,4-二羟基丙酮开始，整体收率为15%。合成过程中的中间体为2,3-二甲基-7-羟基香烯-4-酮。氮含有杂环的建设包括与n-Bu3SnCH2CHCH2的斯蒂尔交叉偶联反应，随后进行双键异构化、香豆素羰基的氧肟化，最后通过微波辅助电环化反应形成6π-电子的氮杂三烯系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob25067e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯丙酮 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-hydroxy-8-formyl-2,3-dimethylchromone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the unique angular tricyclic chromone structure proposed for aspergillitine, and its relationship with alkaloid TMC-120B

  摘要：

  报道了最初分配给阿斯彭吉林的三环角状香豆素结构的合成。这一合成过程经过11步，从2,4-二羟基丙酮开始，整体收率为15%。合成过程中的中间体为2,3-二甲基-7-羟基香烯-4-酮。氮含有杂环的建设包括与n-Bu3SnCH2CHCH2的斯蒂尔交叉偶联反应，随后进行双键异构化、香豆素羰基的氧肟化，最后通过微波辅助电环化反应形成6π-电子的氮杂三烯系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob25067e

文献信息

• Design and synthesis of novel benzyloxy-tethered-chromone-carboxamide derivatives as potent and selective human monoamine oxidase-b inhibitors
  作者：Y. Jayaprakash Rao、K. Abhijit、G. Mallikarjun、Y. Hemasri

  DOI：10.1007/s11696-020-01332-w

  日期：2021.2

  Uronium/Hydroxybenzotriazole) as selective amide coupling agent. All the amide derivatives 5a - 5 l were screened for their in vitro human monoamine oxidase, h MAO-A and h MAO-B inhibitory activity. Two compounds 5c and 5e , identified as more potent MAO-B inhibitors (IC 50 values within nanomolar range) compared to the standard MAO-B inhibitor, Selegiline. Five compounds 5b, 5c, 5e, 5 g and 5 k exhibited high

  以7-羟基2,3二甲基色酮为原料，通过关键中间体7-苄氧基2,3合成一系列新型双功能7-苄氧基-2,3-二甲基-4-氧代-4H-色烯-8-甲酰胺5a-5l使用琼斯氧化和 HBTU/HOBt（六氟磷酸苯并三唑四甲基脲/羟基苯并三唑）作为选择性酰胺偶联剂的二甲基-8-羧酸。筛选所有酰胺衍生物 5a-5l 的体外人单胺氧化酶、h MAO-A 和 h MAO-B 抑制活性。与标准 MAO-B 抑制剂司来吉兰相比，两种化合物 5c 和 5e 被鉴定为更有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 值在纳摩尔范围内）。五种化合物 5b、5c、5e、5g 和 5k 表现出高 MAO-B 抑制选择性，选择性指数 (SI) 值 > 50。最有效的化合物5e在透析方法中也表现出对MAO-B抑制的可逆性，相对回收率高达69.9%。此外，借助配体对接基因优化 (GOLD) 的量化评分函数值，对这些新合成的色酮酰胺的 MAO-B
• Synthesis of novel-9-cyano/acetylpyrano[2,3-<i>f</i>]chromones <i>via</i> Baylis-Hillman reaction
  作者：Rao Y. Jayaprakash、K. Niranjan、Y. Hemasri、Krupadanam G.L. David

  DOI：10.1515/hc.2011.037

  日期：2011.12.1

  Condensation of 8-formyl-7-hydroxy chromones 2a–e with methyl vinyl ketone and acrylonitrile in the presence of diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under Baylis-Hillman reaction conditions afforded 9-cyano/acetyl-substituted pyrano[2,3-f]chromones 3a–e and 4a–e.

  摘要 在 Baylis-Hillman 反应条件下，在二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 存在下，8-甲酰基-7-羟基色酮 2a-e 与甲基乙烯酮和丙烯腈缩合，得到 9-氰基/乙酰基取代的吡喃并[2,3-f]色酮 3a-e 和 4a-e。
• Synthesis of new chromeno-annulated cis-fused pyrano[3,4-c]pyran derivatives via domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reactions and their biological evaluation towards antiproliferative activity
  作者：A. Venkatesham、R. Srinivasa Rao、K. Nagaiah、J. S. Yadav、G. RoopaJones、S. J. Basha、B. Sridhar、A. Addlagatta

  DOI：10.1039/c2md20023f

  日期：——

  A new series of chromeno-annulated cis-fused pyrano[3,4-c]pyran derivatives have been synthesized by intramolecular [4 + 2] domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reactions of 1-oxa-1,3-butadienes derived in situ from 1,3-dicarbonyls/active methylenes and 7-O-prenyl derivatives of 8-formyl-2,3-disubstituted chromenones in the presence of 20 mol% ethylenediamine diacetate (EDDA) in acetonitrile under

  通过一系列的分子内[4 + 2]多米诺骨牌Knoevenagel–杂Diels–Alder反应合成1-xa-1,3-丁二烯，合成了一系列新的色均氟环式吡喃并[3,4- c ]吡喃衍生物。在20摩尔％存在下由8-甲酰基-2,3-二取代的色农酮的1,3-二羰基/活性亚甲基和7- O-异戊烯基衍生物原位形成乙二胺二乙酸酯 （EDDA）在 乙腈在回流条件下，收率很好。根据光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。使用体外MTT细胞毒性试验评估这些化合物的抗增殖活性。结果清楚地表明，化合物4a，4b，4c，4j，4k，4l，4m和4n对人A549肺癌和非癌MRC-5细胞系表现出显着的抗增殖活性以及对人神经母细胞瘤SK的有效抑制活性。 -N-SH癌细胞系。其中，化合物4a与标准的阿霉素相比，图4b和图4j显示出对人肺癌A549细胞系最有效的抗增殖活性，而图4a和图4b显示出抗神经母细胞瘤SK-N-SH癌细胞系。
• Synthesis of New Pyrano[2′,3′: 5,6]chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolin-4-ones<i>via</i>Aza-<i>DielsAlder</i>Reaction
  作者：Bejjanki Naveen Kumar、Akkaladevi Venkatesham、Kommu Nagaiah、Nanubolu Jagadeesh Babu

  DOI：10.1002/hlca.201400286

  日期：2015.3

  New pyrano[2′,3′: 5,6]chromeno[4,3‐b]quinolin‐4‐ones have been synthesized by intramolecular aza‐DielsAlder reaction of the azadienes generated in situ from aryl amines and 8‐formyl‐7‐(prop‐2‐ynyl)2,3‐disubstituted chromones using CuFe2O4 nanoparticles as a catalyst in DMSO at 80–90° in good‐to‐excellent yields. Particularly valuable features of this methodology include simple implementation, inexpensive

  新吡喃并[2'，3'：5,6]吡喃并[4,3 b ]喹啉-4-酮已经通过分子内氮杂合成狄尔斯阿尔德产生的azadienes的反应在原位从芳基胺和8-甲酰基使用CuFe 2 O 4纳米粒子作为催化剂在DMSO中于80–90°产生-7-（丙-2-炔基）2,3-二取代的色酮，具有良好至优异的产率。该方法的特别有价值的特征包括简单的实施，廉价且可重复使用的催化剂以及良好的产率。通过光谱数据确定了结构，并通过其中一种产品的X射线衍射分析进一步确认了结构。
• Synthesis of Novel Functionalized Pyrano Annulated/Oxazolone Pendent Chromone Derivatives as Potent Anti-Diabetic Agents
  作者：Y. Jayaprakash Rao、K. Abhijit

  DOI：10.1134/s1070363220060225

  日期：2020.6

  A new series of chromone based annulated coumarin and pendent oxazolone derivatives have been synthesized from 7-hydroxy-8-formyl chromone via one pot Knoevenagel condensation-ring transformation cascade.All the compounds were characterized by FTIR,H-1 and(13)C NMR, mass, and UV spectral analysis. The compounds have been screened for their in vitro alpha-glucosidase inhibition, and have demonstrated activity also supported by molecular docking. All the newly synthesized compounds exhibit excellent alpha-glucosidase inhibition activity compared to the reference compound Acarbose. The compound7dhas been characterized by more prominent inhibition activity with IC(50)value 34.36 mu M which is approximately 24 times more effective in comparison with the reference compound.