2,6-di(p-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-4-piperidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-di(p-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-4-piperidone
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenylpiperidin-4-one
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₃
• 分子量: 463.576
• InChiKey: VSSKKPICNJFIMN-RLQUZOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(p-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-4-piperidone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,6-bis(4-methoxyphenyl)-N-nitroso-3,5-diphenyltetrahydro-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的四氢-4（1 H）-吡啶酮类化合物的合成及抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了一系列35个2e，3e，6e-三芳基四氢-4（1 H）-吡啶酮，2e，3e，5e，6e-四芳基四氢-4（1 H）-吡啶酮及其N-亚硝基和N-氰基类似物。筛选所有获得的这35种化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。其中，发现N-亚硝基吡啶并酮对MTB的活性高于相应的N -CN类似物，后者相应地比NH类似物的活性略高。尤其是N-亚硝基化合物3d，4b和4e在2,6-位带有卤素的苯环具有最大活性，MIC值为3.97、3.11和3.11μM，比一线抗结核药物环丙沙星，乙胺丁醇和吡嗪酰胺更有效。在所有三类NH，N -CN和N -NO化合物中也发现了总体趋势，其中每一个带有四个芳基环的化合物都比具有三个类似取代的芳基环的化合物显示更高的活性，从而表明亲脂性可能是一个亲脂性。抗分枝杆菌活性的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.032
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯基丙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-di(p-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的四氢-4（1 H）-吡啶酮类化合物的合成及抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了一系列35个2e，3e，6e-三芳基四氢-4（1 H）-吡啶酮，2e，3e，5e，6e-四芳基四氢-4（1 H）-吡啶酮及其N-亚硝基和N-氰基类似物。筛选所有获得的这35种化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。其中，发现N-亚硝基吡啶并酮对MTB的活性高于相应的N -CN类似物，后者相应地比NH类似物的活性略高。尤其是N-亚硝基化合物3d，4b和4e在2,6-位带有卤素的苯环具有最大活性，MIC值为3.97、3.11和3.11μM，比一线抗结核药物环丙沙星，乙胺丁醇和吡嗪酰胺更有效。在所有三类NH，N -CN和N -NO化合物中也发现了总体趋势，其中每一个带有四个芳基环的化合物都比具有三个类似取代的芳基环的化合物显示更高的活性，从而表明亲脂性可能是一个亲脂性。抗分枝杆菌活性的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.032

文献信息

• ——
  作者：S. Z. Vatsadze、Yu. V. Krainova、M. A. Kovalkina、N. V. Zyk

  DOI：10.1023/a:1002820816850

  日期：——