N-(1-(3-methylbutanamido)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(3-methylbutanamido)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(3-methylbutanoyl)-3-phenyl-2-[(pyrazin-2-yl)formamido]propanamide；N-[1-(3-methylbutanoylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: WREPYMVPDVCLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硼替佐米 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (pyrazine-2-carbonyl)-DL-phenylalanine 、 、 、 、 、 N-(1-(3-methylbutanamido)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide 、 N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide 、 、
  参考文献：
  名称：

  硼替佐米的应力降解研究：共溶剂的影响，通过UHPLC-Q-TOF-MS / MS和NMR进行降解产物的分离和表征以及降解产物的毒性评估

  摘要：

  硼替佐米（BTZ）是蛋白酶体的一流，有效的可逆抑制剂，用于治疗多发性骨髓瘤（第二大最常见的血液系统癌症）。根据ICH建议的指南Q1A（R2）进行了应力降解研究，以研究药物的固有稳定性。在不同条件下，使用乙腈和甲醇作为助溶剂，以两种方式进行了应力实验。已开发出一种选择性指示稳定性的LC-MS方法，以使用包含0.1％甲酸和乙腈的流动相在Hibar-Purospher STAR，C18（250×4.6 mm，5μm）色谱柱上分离药物的所有降解产物在渐变模式下。BTZ发现在酸性，碱性，中性水解和氧化条件下会发生降解，而在其他条件下则保持稳定。使用乙腈作为助溶剂，鉴定出13种降解产物（DP-1–DP-13）。此外，在甲醇用作助溶剂的情况下，发现了三种（DP-14–DP-16）降解产物。液相色谱-串联质谱（LC-ESI-Q-TOF / MS / MS）和高分辨率质谱（HRMS）对总共16种（DP-1–

  DOI：

  10.1039/d0nj05781a