6-methyl-5-phenyl-4H-pyran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-5-phenyl-4H-pyran-3(2H)-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-6-methyl-3-oxo-5-phenylpyran；6-methyl-5-phenyl-4H-pyran-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PGPAWFWYGAUNHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 dirhodium tetrakis(caprolactamate) 氢氧化钾 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 6-methyl-5-phenyl-4H-pyran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素的化学选择性。OH插入反应或羰基内酯形成的选择性与脂族和芳族CH插入和环丙烷化的选择性比较

  摘要：

  已经制备了一系列含有两个不同官能团的重氮羰基化合物1-9，并研究了它们的铑（II）催化分解作为探测类胡萝卜素中间体的化学选择性的手段。结果表明，尽管OH插入反应比环丙烷化和芳族插入反应占优势，但羰基内酯的形成与其他竞争过程相比更加精细，并且取决于催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81876-7

文献信息

• Fairfax, David J.; Austin, David J.; Xu, Simon L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2837 - 2844
  作者：Fairfax, David J.、Austin, David J.、Xu, Simon L.、Padwa, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Fairfax David J., Austin David J., Xu Simon L., Padwa Albert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N N21, S 2837-2844
  作者：Fairfax David J., Austin David J., Xu Simon L., Padwa Albert

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselectivity of rhodium carbenoids. A comparison of the selectivity for OH insertion reactions or carbonyl ylide formation versus aliphatic and aromatic CH insertion and cyclopropanation
  作者：Geoffrey G. Cox、Christopher J. Moody、David J. Austin、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81876-7

  日期：1993.6

  A range of diazocarbonyl compounds 1–9 containing two different functional groups has been prepared, and their rhodium(II) catalysed decomposition studied as a means of probing the chemoselectivity of carbenoid intermediates. The results indicate that whereas OH insertion reactions predominate over cyclopropanation and aromatic insertion reactions, carbonyl ylide formation vs. other competing processes

  已经制备了一系列含有两个不同官能团的重氮羰基化合物1-9，并研究了它们的铑（II）催化分解作为探测类胡萝卜素中间体的化学选择性的手段。结果表明，尽管OH插入反应比环丙烷化和芳族插入反应占优势，但羰基内酯的形成与其他竞争过程相比更加精细，并且取决于催化剂。