rac-4-hydroxy-1-phenylheptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-4-hydroxy-1-phenylheptan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-phenylheptan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MJGHPPKQTJAFQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 rac-4-hydroxy-1-phenylheptan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid 3-oxo-4-phenyl-1-propyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联催化不对称丙二烯的二硼化/烯丙基化/官能化。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的前手性烯的对映选择性二硼化反应可生成反应性手性烯丙基硼中间体，该中间体是用于羰基烯丙基化的通用试剂。描述了改善该方法的对映选择性，检查底物范围并针对烯丙基化中间体的功能化的实验。

  DOI：

  10.1021/ol052312i
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 rac-4-hydroxy-1-phenylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  级联催化不对称丙二烯的二硼化/烯丙基化/官能化。

  摘要：

  [反应：见正文]钯催化的前手性烯的对映选择性二硼化反应可生成反应性手性烯丙基硼中间体，该中间体是用于羰基烯丙基化的通用试剂。描述了改善该方法的对映选择性，检查底物范围并针对烯丙基化中间体的功能化的实验。

  DOI：

  10.1021/ol052312i

文献信息

• Manufacture of isoflavones
  申请人：Burdet Bruno

  公开号：US20050256321A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A process for manufacturing a hydroxylated isoflavone of the formula (I) given in the description comprises re-acting an appropriately substituted 2-hydroxydeoxybenzoin of the formula (II), also given in the description, with a formic acid anhydride of the formula HCOOCOR3, wherein R 3 signifies C 2-20 -alkyl or various other groups as given in the description, in presence of a base or in a solvent which acts as a base, and if necessary promoting the ensuing hydrolysis of the so-produced acylated form of the hydroxylated isoflavone of the formula I by acidification. Of particular interest as products of this process are the 5,7dihydroxyisoflavones, e.g. genistein (5,7,4′-trihydroxyisoflavone). Isoflavones display many useful biochemical effects.

  制造式(I)中给出的羟基异黄酮的过程包括将式(II)中适当取代的2-羟基脱氧苯并与式HCOOCOR3的甲酸酐反应，其中R3表示C2-20烷基或其他在说明书中给出的基团，存在碱或作为碱的溶剂，必要时通过酸化促进所产生的酰化羟基异黄酮的水解。此过程的特别有趣的产物是5,7-二羟基异黄酮，例如根皮素(5,7,4'-三羟基异黄酮)。异黄酮具有许多有用的生化效应。
• Highly Regioselective Lewis Acid-Mediated Aldol Additions at the More Encumbered α-Side of Unsymmetrical Ketones
  作者：Rainer Mahrwald、Bilgi Gündogan

  DOI：10.1021/ja973453l

  日期：1998.1.1
• MANUFACTURE OF ISOFLAVONES
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1523478A2

  公开（公告）日：2005-04-20
• US7326797B2
  申请人：——

  公开号：US7326797B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• [EN] MANUFACTURE OF ISOFLAVONES<br/>[FR] FABRICATION D'ISOFLAVONES
  申请人：ROCHE VITAMINS AG

  公开号：WO2004009576A2

  公开（公告）日：2004-01-29

  A process for manufacturing a hydroxylated isoflavone of the formula (I) given in the description comprises reacting an appropriately substituted 2-hydroxydeoxybenzoin of the formula (II), also given in the description, with a formic acid anhydride of the formula HCOOCOR3, wherein R3 signifies C2-20-alkyl or various other groups as given in the description, in the presence of a base or in a solvent which acts as a base, and if necessary promoting the ensuing hydrolysis of the so-produced acylated form of the hydroxylated isoflavone of the formula I by acidification. Of particular interest as products of this process are the 5,7­dihydroxyisoflavones, e.g. genistein (5,7,4'-trihydroxyisoflavone).Isoflavones display many useful biochemical effects.