4-(3-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: ZHMGRYYCEUPPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)acrylaldehyde 、 苄脒盐酸盐 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  碱介导的直接CH–H胺化反应，使用氧作为绿色氧化剂，由am和肉桂醛合成嘧啶

  摘要：

  摘要在碱存在下，开发了肉桂醛与idine的无金属直接CH键氨基化反应，以实现多取代嘧啶的合成。这种更绿色的合成方法为使用氧气作为唯一氧化剂在温和的反应条件下合成各种嘧啶衍生物提供了一种直接的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.012

文献信息

• Construction of a Pyrimidine Framework through [3 + 2 + 1] Annulation of Amidines, Ketones, and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoethanol as One Carbon Donor
  作者：Zemin Qin、Yongmin Ma、Fanzhu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01847

  日期：2021.10.1

  synthesis of pyrimidine derivatives has been developed. It involves a [3 + 2 + 1] three-component annulation of amidines, ketones, and one carbon source. N,N-Dimethylaminoethanol is oxidized through C(sp3)–H activation to provide the carbon donor. One C–C and two C–N bonds are formed during the oxidative annulation process. The reaction shows good tolerance to many important functional groups in air, making

  已开发出一种高效、简便且环保的嘧啶衍生物合成方法。它涉及脒、酮和一个碳源的 [3 + 2 + 1] 三组分环化。N , N -二甲基氨基乙醇通过 C(sp 3 )–H 活化被氧化以提供碳供体。在氧化环化过程中形成一个 C-C 和两个 C-N 键。该反应对空气中的许多重要官能团表现出良好的耐受性，使该方法成为一种高度通用的替代方法，并对现有的用于构建嘧啶骨架，尤其是 4-脂肪族嘧啶的方法进行了重大改进。
• Transition Metal Free Intermolecular Direct Oxidative C–N Bond Formation to Polysubstituted Pyrimidines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wei Guo、Chunsheng Li、Jianhua Liao、Fanghua Ji、Dongqing Liu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00867

  日期：2016.7.1

  polysubstituted pyrimidines are smoothly formed via a base-promoted intermolecular oxidation C–N bond formation of allylic C(sp3)–H and vinylic C(sp2)–H of allyllic compounds with amidines using O2 as the sole oxidant. This protocol features protecting group free nitrogen sources, good functional group tolerance, high atom economy, and environmental advantages.

  各种多取代的嘧啶通过烯丙基化合物的烯丙基C（sp 3）-H和烯丙基C（sp 2）-H与am的碱促进的分子间氧化C-N键形成，使用O 2作为唯一氧化剂，可顺利形成。该协议具有保护基自由氮源，良好的官能团耐受性，高原子经济性和环境优势的特点。
• Selective synthesis of pyrimidines from cinnamyl alcohols and amidines using the heterogeneous OMS-2 catalyst
  作者：Jian Shen、Xu Meng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105846

  日期：2020.4

  Herein, an efficient aerobic oxidative synthesis of pyrimidines was carried out using cinnamyl alcohols and amidines catalyzed by manganese oxide octahedral molecular sieve (OMS-2). The heterogeneous catalytic method features base-/additive-free conditions, wide substrate scope, use of O2 as a green oxidant, and simple operation. Moreover, the OMS-2 catalyst prepared by the conventional reflux method demonstrates

  在此，使用肉桂醇和由氧化锰八面体分子筛（OMS-2）催化的am进行了嘧啶的有效好氧氧化合成。该多相催化方法具有无碱/无添加剂的条件，较宽的底物范围，使用O 2作为绿色氧化剂以及操作简单的特点。而且，通过常规回流方法制备的OMS-2催化剂表现出催化选择性，活性和优异的可循环性。
• Base mediated direct C–H amination for pyrimidines synthesis from amidines and cinnamaldehydes using oxygen as green oxidants
  作者：Wei Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.012

  日期：2016.1

  Abstract A direct metal-free C–H amination reaction of cinnamaldehydes and amidines to realize the synthesis of polysubstituted pyrimidines was developed in the presence of base. This greener synthetic methodology provides a straightforward approach to the synthesis of a variety of pyrimidine derivatives under mild reaction condition using oxygen as sole oxidants.

  摘要在碱存在下，开发了肉桂醛与idine的无金属直接CH键氨基化反应，以实现多取代嘧啶的合成。这种更绿色的合成方法为使用氧气作为唯一氧化剂在温和的反应条件下合成各种嘧啶衍生物提供了一种直接的方法。