2-phenyl-4,6-di-p-tolylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-4,6-di-p-tolylpyrimidine
• 英文别名: 4,6-Di-p-tolyl-2-phenylpyrimidine；4,6-bis(4-methylphenyl)-2-phenylpyrimidine
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: SASOQJHGXPEHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzenamine 、 2-phenyl-4,6-di-p-tolylpyrimidine 在 lithium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到4,6-bis[4-(E)-styryl]phenyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于 2,4,6-三芳基嘧啶的推拉系统。2,4-二芳基-6- 和 2-芳基-4,6-双{4-[(E)-2-芳基乙烯基]苯基}嘧啶

  摘要：

  摘要 以前未知的 2,4,6-三芳基嘧啶是通过苯甲脒和 4-(甲基-, 4-丁氧基)苯甲脒盐酸盐与 ( E )-1,3-diaryl-2-propen-1-ones 在乙醇中缩合合成的KOH 的存在。产物在 KOH/LiH/DMF 体系中与 ( E )-N- ( 2-chlorophenyl)-1-arylmethanimes 反应得到 2,4-diaryl-6- and 2-aryl-4,6-bis{4 -[( E )-2-芳基乙烯基]苯基}嘧啶。

  DOI：

  10.1134/s1070428023020045
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(4-甲基苯基)丙烷-1,3-二酮 、 苯甲醛 在 ammonium acetate 、 C₄H₁₂N₂O₁₂S₄⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.31 g的产率得到2-phenyl-4,6-di-p-tolylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种催化制备医药中间体2，4，6-三芳基嘧啶 衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化制备医药中间体2，4，6‑三芳基嘧啶衍生物的方法，属于医药化工技术领域。本发明的方法通过将反应原料1，3‑二酮化合物、苯甲醛、乙酸铵和催化剂加入反应溶剂中，然后在回流温度下进行反应即可制备得到2，4，6‑三芳基嘧啶衍生物，所述催化剂采用酸性离子液体催化剂，其结构式为：采用本发明的技术方案制备2，4，6‑三芳基嘧啶衍生物，有利于减少副产物的产生，缩短反应所需要的时间，提高了粗产物的纯度，且所用催化剂可以循环使用，降低了对环境的污染，粗产物提纯过程简单。

  公开号：

  CN111961004B

文献信息

• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AND COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20180166634A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  An organic light-emitting device including a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes an emission layer, and wherein the emission layer includes a fluorescent compound represented by a specific formula described in the specification.

  一种有机发光器件，包括第一电极，面向第一电极的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括一个发射层，该发射层包括一个在规范中描述的特定公式代表的荧光化合物。
• Sustainable Synthesis of Quinolines and Pyrimidines Catalyzed by Manganese PNP Pincer Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.6b10433

  日期：2016.12.7

  and pyrimidines using combinations of 2-aminobenzyl alcohols and alcohols as well as benzamidine and two different alcohols, respectively. These reactions proceed with high atom efficiency via a sequence of dehydrogenation and condensation steps that give rise to selective C-C and C-N bond formations, thereby releasing 2 equiv of hydrogen and water. A hydride Mn(I) PNP pincer complex recently developed

  本研究代表了第一个使用 2-氨基苄醇和醇以及苯甲脒和两种不同醇的组合来合成取代喹啉和嘧啶的环境友好、可持续和实用的例子。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放 2 当量的氢和水。我们实验室最近开发的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物以非常有效的方式催化了这一过程。总共合成了 15 种不同的喹啉和 14 种不同的嘧啶，分离产率分别高达 91% 和 90%。
• Rhenium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines to Afford Nitrogen-Containing Aromatics and More
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00034

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of quinolines, pyrimidines, quinoxalines, pyrroles, and aminomethylated aromatic compounds catalyzed by a well-defined Re(I) PNP pincer complex is described. All reactions proceed with liberation of dihydrogen and elimination of water. Under optimized reaction conditions a wide range of organic functional groups are tolerated. This study demonstrates that rhenium catalysts are

  描述了由明确定义的Re（I）PNP钳形配合物催化的喹啉，嘧啶，喹喔啉，吡咯和氨基甲基化芳族化合物的有效合成。所有反应均以释放二氢和除去水进行。在优化的反应条件下，可以耐受各种有机官能团。这项研究表明，与类似的Mn（I）配合物相比，rh催化剂在脱氢过程中的表现非常好，催化剂的负载量更低，反应时间更短。
• Acceptorless Dehydrogenative Synthesis of Pyrimidines from Alcohols and Amidines Catalyzed by Supported Platinum Nanoparticles
  作者：Sharmin Sultana Poly、S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda S. Touchy、Kah Wei Ting、Takashi Toyao、Zen Maeno、Yasuharu Kanda、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02814

  日期：2018.12.7

  Pt-catalyzed acceptorless dehydrogenation of the alcohol substrate, which is followed by sequential condensation, cyclization, and dehydrogenation. Measurements of the turnover frequency combined with the results of density functional theory calculations on different metal surfaces suggest that the adsorption energy of H on the Pt surface is optimal for the acceptorless dehydrogenation process, which causes

  一种单锅无受体脱氢方法，使用碳载Pt催化剂（Pt / C）和KO t已开发出用于从仲和伯醇和synthesis合成2,4,6-三取代的嘧啶的Bu。使用各种各样的底物范围（32个实例，分离出的收率高达92％）有效地进行了反应。促进此过程的Pt / C催化剂可重复使用，并且比以前报道的方法具有更高的周转率（TON）。机理研究的结果表明，该过程是通过以下途径发生的，该途径始于Pt催化的醇底物的无受体脱氢，然后依次进行缩合，环化和脱氢。
• Reactions of N-Unsubstituted 4-Amino-1-azadienes Towards Electrophiles
  作者：José Barluenga、Carlos del Pozo、Bernardo Olano

  DOI：10.1055/s-1996-4160

  日期：1996.1

  Several reactions related to the ambident nucleophilicity of N-unsubstituted azadienes 1 are described. Thus, reaction of 1 with alkylating agents and iodobispyridinium tetrafluoroborate (IPy2BF4) leads to the C-substituted azadienes 3 and 5 respectively. Azadienes 1 and 3 are converted to the carbonyl derivatives 2 and 4 by mild hydrolysis. On the other hand, azadienes 1, 3 and 5 react through the nitrogen atoms with several carbonyl centered electrophiles to give nitrogen heterocycles such as pyrimidines 6 and 9 and dihydropyrimidines 11. All those processes are totally regioselective, azadienes 1 and 3 showing a lower nucleophilicity at nitrogen than N-substituted azadienes.

  本文描述了与N-未取代氮杂二烯1的弱亲核性相关的几种反应。因此，1与烷基化剂和碘代双吡啶四氟硼酸盐（IPy2BF4）的反应分别产生了C-取代氮杂二烯3和5。氮杂二烯1和3通过温和的水解转化为羰基衍生物2和4。另一方面，氮杂二烯1、3和5通过氮原子与几种以羰基为中心的亲电体反应，生成氮杂环，如嘧啶6和9以及二氢嘧啶11。所有这些过程都是完全选择性的，氮杂二烯1和3在氮原子上表现出比N-取代氮杂二烯更低的亲核性。