2-phenyl-6-phenylethynylpyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-6-phenylethynylpyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-phenyl-6-phenylpropargyl pyrimidine-4-carboxylic acid；Ethyl 2-phenyl-6-(2-phenylethynyl)pyrimidine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: QWQUOFSPTLKKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3,3,3-三乙氧基-1-丙炔基)硅烷 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-6-phenylethynylpyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The reactions of diacetylenic ketones with nitrogen nucleophiles; facile preparation of alkynyl substituted pyrimidines and pyrazoles

  摘要：

  通过二乙炔基酮与肼和酰胺的环化缩合反应，合成了含有炔基取代的嘧啶和吡唑化合物。

  DOI：

  10.1039/b108645f

文献信息

• Practical routes to diacetylenic ketones and their application for the preparation of alkynyl substituted pyridines, pyrimidines and pyrazoles
  作者：Mauro F.A Adamo、Robert M Adlington、Jack E Baldwin、Gareth J Pritchard、Richard E Rathmell

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00244-8

  日期：2003.3

  Alkynyl substituted pyridines, pyrimidines and pyrazoles have been synthesised by cyclocondensations of diacetylenic ketones with enamines, amidines and hydrazines, respectively.

  炔基取代的吡啶，嘧啶和吡唑分别通过二炔酮与烯胺，am和肼的环缩合反应合成。
• The reactions of diacetylenic ketones with nitrogen nucleophiles; facile preparation of alkynyl substituted pyrimidines and pyrazoles
  作者：Jack E. Baldwin、Gareth J. Pritchard、Richard E. Rathmell

  DOI：10.1039/b108645f

  日期：2001.11.15

  Alkynyl substituted pyrimidines and pyrazoles have been synthesized by cyclocondensations of diacetylenic ketones with amidines and hydrazines.

  通过二乙炔基酮与肼和酰胺的环化缩合反应，合成了含有炔基取代的嘧啶和吡唑化合物。