4-(4-ethylphenyl)-2,6-diphenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-ethylphenyl)-2,6-diphenylpyrimidine
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: MMTDOPUZGFRHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(4-ethylphenyl)-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铃木偶联反应合成取代的苯基嘧啶

  摘要：

  本文介绍了嘧啶环的单，双和三芳基化。可以以通常良好的产率和特定顺序引入一个或多个芳基环，即首先在位置4，然后在位置6，然后在位置2。还进行了溶剂和催化剂需求的研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430119

文献信息

• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and di/tri-substituted pyrimidines via cycloadditions of α,β-unsaturated ketones/aldehydes and N′-hydroxyl imidamides
  作者：Ping Wu、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.025

  日期：2019.4

  di/trisubstituted pyrimidines via iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC), with excellent tolerance and yields, has been developed. In this report, α,β-unsaturated aldehydes/ketones and N′-hydroxyl imidamides undergo [3+2] and [3+3] cycloadditions in two processes, involving iron-mediated Michael reaction, Robinson Annulation and 1,5-electrocyclization.

  已经开发了一种通过铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）合成5-乙酰基咪唑和二/三取代嘧啶的有效途径，具有优异的耐受性和产率。在该报告中，α，β-不饱和醛/酮和N'-羟基亚酰胺在两个过程中经历了[3 + 2]和[3 + 3]环加成，涉及铁介导的迈克尔反应，鲁宾逊环化和1,5-电环化。 。
• Bioinspired Radical‐Mediated Transition‐Metal‐Free Synthesis of N‐Heterocycles under Visible Light
  作者：Amreen K. Bains、Yadav Ankit、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/cssc.202002161

  日期：2021.1.7

  extended to multi‐component, one‐pot coupling for the synthesis of quinoline and pyrimidine. This organocatalytic approach is very mild (70 °C, 8 h) compared to a multitude of transition‐metal catalysts that have been used to prepare these heterocycles. A detailed mechanistic study proves the intermediacy of the iminosemiquinonate‐type radical and a critical hydrogen atom transfer step to be involved

  据报道，与π-离域ino核连接的氧化还原活性亚氨基醌基序可以对一类底物进行有效的双电子氧化。分子的设计受到有机氧化还原辅因子topaquinone（TPQ）的启发，后者在酶铜胺氧化酶中进行胺氧化。在催化性KO t存在下，伯醇和仲醇均易于氧化Bu，可以在光诱导条件下将配体骨架还原为亚氨基半醌酸酯形式。此外，在好氧条件下这种容易氧化的醇可以优雅地扩展到多组分，一锅耦合的喹啉和嘧啶的合成。与用于制备这些杂环的多种过渡金属催化剂相比，这种有机催化方法非常温和（70°C，8 h）。详尽的机理研究证明了亚氨基半奎宁酸酯型自由基的中间性和关键的氢原子转移步骤参与了脱氢反应。
• A practical and cost-effective approach to polysubstituted pyrimidine derivatives <i>via</i> DBU mediated redox isomerization of propargyl alcohol and subsequent N–C–N fragment condensation
  作者：Rimpa De、Utsav Sengupta、Antony Savarimuthu、Souvik Misra、Jayanta Nanda、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d2nj00586g

  日期：——

  A straightforward, efficient yet effortless approach for the synthesis of structurally important triarylated pyrimidine derivatives has been successfully developed using secondary propargyl alcohol and commercially available amidines under mild basic conditions. The reaction is believed to proceed via base-mediated redox isomerization of propargyl alcohol into a chalcone and a subsequent N–C–N fragment

  在温和的碱性条件下，使用仲炔丙醇和市售脒成功地开发了一种简单、有效但不费力的合成结构重要的三芳基化嘧啶衍生物的方法。该反应被认为是通过碱介导的炔丙醇氧化还原异构化为查尔酮，然后与原位产生的查尔酮进行 N-C-N 片段缩合反应进行的。该程序可以成功地用于产生从毫克到数克规模的大量多取代嘧啶衍生物。
• Spiro-structured compound and organic electronic device comprising same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US10968230B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present specification relates to a spiro compound and an organic electronic device including the same.

  本说明书涉及一种螺化合物和包括该螺化合物的有机电子器件。
• [EN] ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX DE DIODE ÉLECTROLUMINESCENTE ORGANIQUE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017011531A2

  公开（公告）日：2017-01-19