ethyl 7-(o-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 7-(o-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-(2-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 7-(2-methylphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: HQMUKFJRIYJPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 、 三乙胺 、 2-甲基苯甲醛 在 碘化铵 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到ethyl 7-(o-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基唑与三乙胺的乙烯基化：用非取代的亚乙基片段构建偶氮[1,5- a ]嘧啶的一般策略

  摘要：

  从广泛可用的3（5）-氨基唑，醛和三乙胺开始，开发了一种重要的药学上重要的偶氮[1,5- a ]嘧啶的新的一般合成方法。关键是要实现乙烯基化反应，该反应可以原位产生难以捉摸的无环烯胺，并随后发生环化反应。这种直接而实用的策略能够构建一系列5,6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶。更重要的是，该方案为制备临床使用的扎来普隆提供了一种简明的合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00571

文献信息

• 一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN112939986B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明公开了一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物、3‑氨基吡唑类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑130℃反应制得目标产物吡唑并嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得吡唑并嘧啶类化合物，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。