N-(3-methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₇S
• 分子量: 391.361
• InChiKey: VHWDMAURNJWIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyleneamino)-7-nitrobenzofurazan 、 N-(3-methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-((1-(2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫醇活化的二氧化硫（SO 2）前药作为MRSA抑制剂

  摘要：

  耐药感染在世界范围内变得越来越普遍，并且新的药物开发策略是必需的。在这里，我们报告2，4-二硝基苯磺酰胺的合成和评估，这是一种活性硫物质二氧化硫（SO 2）的供体，作为耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）抑制剂。N-（3-甲氧基苯基）-2,4-二硝基-N-（prop-2-yn-1-yl）苯磺酰胺（5e）具有优异的体外MRSA抑制能力。该化合物具有细胞渗透性，并用5e耗尽的细胞内硫醇和增强的氧化物种处理MRSA细胞，两者的结果均与涉及硫醇活化以产生SO 2的机理一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.046
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫醇活化的二氧化硫（SO 2）前药作为MRSA抑制剂

  摘要：

  耐药感染在世界范围内变得越来越普遍，并且新的药物开发策略是必需的。在这里，我们报告2，4-二硝基苯磺酰胺的合成和评估，这是一种活性硫物质二氧化硫（SO 2）的供体，作为耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）抑制剂。N-（3-甲氧基苯基）-2,4-二硝基-N-（prop-2-yn-1-yl）苯磺酰胺（5e）具有优异的体外MRSA抑制能力。该化合物具有细胞渗透性，并用5e耗尽的细胞内硫醇和增强的氧化物种处理MRSA细胞，两者的结果均与涉及硫醇活化以产生SO 2的机理一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.046