2-{2-[(2-ammonio-2-carboxyethyl)thio]-1H-imidazol-4-yl}-1-carboxy-N,N,N-trimethylethanaminium dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(2-ammonio-2-carboxyethyl)thio]-1H-imidazol-4-yl}-1-carboxy-N,N,N-trimethylethanaminium dihydrochloride
• 英文别名: [(1S)-2-[2-(2-azaniumyl-2-carboxyethyl)sulfanyl-1H-imidazol-5-yl]-1-carboxyethyl]-trimethylazanium;dichloride
• 化学式: C₁₂H₂₁N₄O₄S*ClH*Cl
• 分子量: 389.303
• InChiKey: CWJCRLWRXIZXIC-AHBBCRTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(2-ammonio-2-carboxyethyl)thio]-1H-imidazol-4-yl}-1-carboxy-N,N,N-trimethylethanaminium dihydrochloride 在 3-巯基丙酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到麦角硫因
  参考文献：
  名称：

  THE METHOD OF SYNTHESIZING ERGOTHIONEINE AND ANALOGS

  摘要：

  本公开涉及一种合成麦角硫氨酸或其衍生物之一的方法，其化学式如下（I）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，从以下化合物的甜菜碱类型的化学式（II）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，在存在巯基的情况下进行裂解反应，温度高于或等于60°C。本公开还涉及化合物的化学式（II）及其合成方法。

  公开号：

  US20120136159A1
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 hercynine 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.09h， 以58%的产率得到2-{2-[(2-ammonio-2-carboxyethyl)thio]-1H-imidazol-4-yl}-1-carboxy-N,N,N-trimethylethanaminium dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  THE METHOD OF SYNTHESIZING ERGOTHIONEINE AND ANALOGS

  摘要：

  本公开涉及一种合成麦角硫氨酸或其衍生物之一的方法，其化学式如下（I）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，从以下化合物的甜菜碱类型的化学式（II）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，在存在巯基的情况下进行裂解反应，温度高于或等于60°C。本公开还涉及化合物的化学式（II）及其合成方法。

  公开号：

  US20120136159A1

文献信息

• THE METHOD OF SYNTHESIZING ERGOTHIONEINE AND ANALOGS
  申请人：Erdelmeier Irene

  公开号：US20120136159A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present disclosure relates to a method for synthesizing ergothioneine or one of the derivatives thereof of following formula (I): or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in all proportions thereof, from a compound of betaine type of following formula (II): or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in all proportions thereof, by cleavage reaction in the presence of a thiol, at a temperature above or equal to 60° C. The present disclosure also relates to compounds of formula (II) and the method of synthesis thereof.

  本公开涉及一种合成麦角硫氨酸或其衍生物之一的方法，其化学式如下（I）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，从以下化合物的甜菜碱类型的化学式（II）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，在存在巯基的情况下进行裂解反应，温度高于或等于60°C。本公开还涉及化合物的化学式（II）及其合成方法。