benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(cyano)methyl ethyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(cyano)methyl ethyl carbonate
• 英文别名: ethoxycarbonyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetonitrile；Aethoxycarbonyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acetonitril；[1,3-Benzodioxol-5-yl(cyano)methyl] ethyl carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: MVBOVBIXHWRJIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(cyano)methyl ethyl carbonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到3,4-亚甲基二氧基苯甲酰基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氰醇碳酸酯的重排合成芳基α-酮酯

  摘要：

  据报道，一种简便的芳基α-酮酯合成方法涉及将由α-碳负离子诱导的芳基氰醇碳酸酯重排至LDA生成的腈基。然而，在相似的条件下，邻-苄氧基氰醇碳酸酯经多米诺反应重排，生成2-苯基苯并呋喃-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02725-9
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氰基甲酸乙酯 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(cyano)methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化羰基化合物与氰基甲酸乙酯和乙酰氰的氰化反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.119

文献信息

• Enantioselective Cyanoformylation of Aldehydes Catalyzed by a Chiral Quaternary Ammonium Salt and Triethylamine
  作者：Xiaoming Feng、Dan Peng、Hui Zhou、Xiaohua Liu、Liwei Wang、Shikui Chen

  DOI：10.1055/s-2007-986625

  日期：2007.9

  An efficient enantioselective cyanoformylation of aldehydes with ethyl cyanoformate, catalyzed by a chiral quaternary ammonium salt and triethylamine, has been developed. The reaction can be carried out in excellent yields (up to 97%) with moderate enantioselectivity (up to 72% ee).

  在手性季铵盐和三乙胺的催化下，开发出了一种高效的醛与氰基甲酸乙酯的对映体选择性氰基甲酰化反应。该反应的收率极高（高达 97%），对映体选择性适中（高达 72%ee）。
• The decarboxylation of some α-ethoxycarbonyloxybenzyl cyanides
  作者：John A. D. Jeffreys

  DOI：10.1039/jr9550002475

  日期：——
• Über einen neuen Weg zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Benzylcyaniden
  作者：Karl Kindler、Karl Schrader

  DOI：10.1002/ardp.19502830307

  日期：——
• Synthesis of aryl α-keto esters via the rearrangement of aryl cyanohydrin carbonate esters
  作者：Nopporn Thasana、Vilailak Prachyawarakorn、Sopchok Tontoolarug、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02725-9

  日期：2003.1

  A facile synthesis of aryl α-keto esters is reported involving the rearrangement of aryl cyanohydrin carbonate esters induced by the α-carbanion to the nitrile group generated by LDA. However, under similar conditions, an o-benzyloxycyanohydrin carbonate ester rearranged via a domino reaction leading to 2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid.

  据报道，一种简便的芳基α-酮酯合成方法涉及将由α-碳负离子诱导的芳基氰醇碳酸酯重排至LDA生成的腈基。然而，在相似的条件下，邻-苄氧基氰醇碳酸酯经多米诺反应重排，生成2-苯基苯并呋喃-3-羧酸。
• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。