N-benzyloxycarbonyl-3-methanesulfonamido-D,L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3-methanesulfonamido-D,L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-[3-(methanesulfonamido)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: BWJCSJQMUOQGLX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-methanesulfonamido-D,L-phenylalanine 、 L-半胱氨酸 在 碳酸氢钠 、 papain 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3-methanesulfonamido-D,L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diamino acid derivatives as antihypertensives

  摘要：

  新型二氨基酸衍生物双重抑制剂，可同时抑制中性内肽酶和血管紧张素转换酶的化学式为##STR1##其中：Z为氨基、较低的烷基氨基、二-(较低烷基)氨基R.sup.9 C(O)NH--或可选择取代的胍基团；R.sup.1为氢或R.sup.7 R.sup.8 N--；R.sup.2为氢、较低的烷基、环较低烷基、芳基较低烷基或杂芳基较低烷基；R.sup.3为氢、较低的烷基或环较低烷基；或R.sup.2和R.sup.3与它们连接的碳一起构成3-7成员的环；R.sup.4为氢、较低的烷基、芳基较低烷基或杂芳基较低烷基；R.sup.5和R.sup.6独立地为羟基、较低的烷氧基、氨基、芳基较低烷氧基、较低烷基氨基和二-(较低烷基)氨基；R.sup.7为R.sup.9 C(O)--或R.sup.10 SO.sub.2 --；R.sup.8为氢、较低的烷基、芳基较低烷基或芳基；或R.sup.7和R.sup.8与它们连接的氮一起构成5-7成员的环；R.sup.9为较低烷基、芳基较低烷基、芳基、杂芳基较低烷基、杂芳基、较低的烷氧基、芳基较低烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sup.10为较低烷基、芳基较低烷基、芳基、杂芳基较低烷基、氨基、较低烷基氨基、二-(较低烷基)氨基或杂芳基；n为1、2、3、4或5；m为1、2、3、4或5；或其药学上可接受的加盐物，适用于治疗心血管疾病。

  公开号：

  US05298492A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-methanesulfonamido-D,L-phenylalanine ethyl ester 、 二氯甲烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3-methanesulfonamido-D,L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Diamino acid derivatives as antihypertensives

  摘要：

  新型二氨基酸衍生物双重抑制剂，可同时抑制中性内肽酶和血管紧张素转换酶的化学式为##STR1##其中：Z为氨基、较低的烷基氨基、二-(较低烷基)氨基R.sup.9 C(O)NH--或可选择取代的胍基团；R.sup.1为氢或R.sup.7 R.sup.8 N--；R.sup.2为氢、较低的烷基、环较低烷基、芳基较低烷基或杂芳基较低烷基；R.sup.3为氢、较低的烷基或环较低烷基；或R.sup.2和R.sup.3与它们连接的碳一起构成3-7成员的环；R.sup.4为氢、较低的烷基、芳基较低烷基或杂芳基较低烷基；R.sup.5和R.sup.6独立地为羟基、较低的烷氧基、氨基、芳基较低烷氧基、较低烷基氨基和二-(较低烷基)氨基；R.sup.7为R.sup.9 C(O)--或R.sup.10 SO.sub.2 --；R.sup.8为氢、较低的烷基、芳基较低烷基或芳基；或R.sup.7和R.sup.8与它们连接的氮一起构成5-7成员的环；R.sup.9为较低烷基、芳基较低烷基、芳基、杂芳基较低烷基、杂芳基、较低的烷氧基、芳基较低烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sup.10为较低烷基、芳基较低烷基、芳基、杂芳基较低烷基、氨基、较低烷基氨基、二-(较低烷基)氨基或杂芳基；n为1、2、3、4或5；m为1、2、3、4或5；或其药学上可接受的加盐物，适用于治疗心血管疾病。

  公开号：

  US05298492A1

文献信息

• DIAMINO ACID DERIVATIVES AS ANTIHYPERTENSIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0658169A1

  公开（公告）日：1995-06-21
• US5298492A
  申请人：——

  公开号：US5298492A

  公开（公告）日：1994-03-29
• [EN] DIAMINO ACID DERIVATIVES AS ANTIHYPERTENSIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIAMINOACIDE EN TANT QU'HYPERTENSEURS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1994003481A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) Novel diamino acid derivative dual inhibitors of neutral endopeptidase and angiotensin converting enzyme of formula (I), wherein: Z is amino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)amino R9C(O)NH- or an optionally substituted guanidino group; R1 is hydrogen or R7R8N-; R2 is hydrogen, lower alkyl, cyclolower alkyl, aryllower alkyl or heteroaryl lower alkyl; and R3 is hydrogen, lower alkyl or cyclo lower alkyl; or R2 and R3, together with the carbon to which they are attached, comprise a 3-7 membered carbocyclic ring; R4 is hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl or heteroaryl lower alkyl; R5 and R6 are independently hydroxy, lower alkoxy, amino, aryl lower alkoxy, lower alkylamino and di-(lower alkyl)amino; R7 is R9C(O)- or R10SO2-; and R8 is hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl or aryl; or R7 and R8, together with the nitrogen to which they are attached, comprise a 5-7 membered ring; R9 is lower alkyl, aryllower alkyl, aryl, heteroaryl lower alkyl, heteroaryl, lower alkoxy, aryl lower alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino; R10 is lower alkyl, aryl lower alkyl, aryl, heteroaryl lower alkyl, amino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)amino or heteroaryl; n is 1, 2, 3, 4 or 5; and m is 1, 2, 3, 4 or 5; or a pharmaceutically acceptable addition salt thereof, useful in the treatment of cardiovascular disorders, are disclosed.(FR) L'invention concerne des nouveaux inhibiteurs doubles de l'endopeptidase neutre et de l'enzyme de conversion de l'angiotensine constitués de dérivés de diaminoacide représentés par la formule (I), dans laquelle Z représente amino, alkylamino inférieur, di(alkyl inférieur)amino R9C(O)NH- ou un groupe guanidino éventuellement substitué; R1 représente hydrogène ou R7R8N-; R2 représente hydrogène, alkyle inférieur, cycloalkyle inférieur, arylalkyle inférieur ou hétéroarylalkyle inférieur; et R3 représente hydrogène, alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; ou R2 et R3, avec le carbone auquel ils sont attachés comprennent un cycle carbocyclique à 3-7 éléments; R4 représente hydrogène, alkyle inférieur, arylalkyle inférieur ou hétéroarylalkyle inférieur; R5 et R6 sont indépendamment hydroxy, alcoxy inférieur, amino, aryl alcoxy inférieur; alkylamino inférieur et di-(allkyl inférieur)amino; R7 représente R9C(O)- R10SO2-; et R8 représente hydrogène, alkyle inférieur, arylalkyle ou aryle inférieur; ou R7 et R8, ainsi que l'azote auquel ils sont attachés, comprennent un cycle à 5-7 éléments; R9 représente alkyle inférieur, arylalkyle inférieur, aryle, hétéroalkyle inférieur, hétéroaryle, alcoxy inférieur, aryl-alcoxy inférieur, amino, alkylamino ou dialkylamino; R10 représente alkyle inférieur, arylalkyle inférieur; aryle, hétéroarylalkyle inférieur, amino, alkylamino inférieur, di-(alkyle inférieur)amino ou hétéroaryle, n représente 1, 2, 3, 4 ou 5; et m 1, 2, 3, 4 ou 5; ou un sel d'addition dérivé pharmaceutiquement acceptable, utiles dans le traitement de troubles cardio-vasculaires.
• Diamino acid derivatives as antihypertensives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05298492A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  Novel diamino acid derivative dual inhibitors of neutral endopeptidase and angiotensin converting enzyme of the formula ##STR1## wherein: Z is amino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)amino R.sup.9 C(O)NH-- or an optionally substituted guanidino group; R.sup.1 is hydrogen or R.sup.7 R.sup.8 N--; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, cyclolower alkyl, aryllower alkyl or heteroaryllower alkyl; and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or cyclolower alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3, together with the carbon to which they are attached, comprise a 3-7 membered carboxyclic ring; R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl or heteroaryllower alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydroxy, lower alkoxy, amino, aryllower alkoxy, lower alkylamino and di-(lower alkyl)amino; R.sup.7 is R.sup.9 C(O)-- or R.sup.10 SO.sub.2 --; and R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl, aryllower alkyl or aryl; or R.sup.7 and R.sup.8, together with the nitrogen to which they are attached, comprise a 5-7 membered ring; R.sup.9 is lower alkyl, aryllower alkyl, aryl, heteroaryllower alkyl, heteroaryl, lower alkoxy, aryllower alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino; R.sup.10 is lower alkyl, aryl lower alkyl, aryl, heteroaryl lower alkyl, amino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)amino or heteroaryl; n is 1, 2, 3, 4 or 5; and m is 1, 2, 3, 4 or 5; or a pharmaceutically acceptable addition salt thereof, useful in the treatment of cardiovascular disorders, are disclosed.

  新型二氨基酸衍生物双重抑制剂，可同时抑制中性内肽酶和血管紧张素转换酶的化学式为##STR1##其中：Z为氨基、较低的烷基氨基、二-(较低烷基)氨基R.sup.9 C(O)NH--或可选择取代的胍基团；R.sup.1为氢或R.sup.7 R.sup.8 N--；R.sup.2为氢、较低的烷基、环较低烷基、芳基较低烷基或杂芳基较低烷基；R.sup.3为氢、较低的烷基或环较低烷基；或R.sup.2和R.sup.3与它们连接的碳一起构成3-7成员的环；R.sup.4为氢、较低的烷基、芳基较低烷基或杂芳基较低烷基；R.sup.5和R.sup.6独立地为羟基、较低的烷氧基、氨基、芳基较低烷氧基、较低烷基氨基和二-(较低烷基)氨基；R.sup.7为R.sup.9 C(O)--或R.sup.10 SO.sub.2 --；R.sup.8为氢、较低的烷基、芳基较低烷基或芳基；或R.sup.7和R.sup.8与它们连接的氮一起构成5-7成员的环；R.sup.9为较低烷基、芳基较低烷基、芳基、杂芳基较低烷基、杂芳基、较低的烷氧基、芳基较低烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sup.10为较低烷基、芳基较低烷基、芳基、杂芳基较低烷基、氨基、较低烷基氨基、二-(较低烷基)氨基或杂芳基；n为1、2、3、4或5；m为1、2、3、4或5；或其药学上可接受的加盐物，适用于治疗心血管疾病。