(2S,4R)-2-(4-chlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(4-chlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 243.714
• InChiKey: LESQASCTNMKKPZ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 4-氯苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-噻唑烷-4-羧酸通过原位亚胺中间体合成的晶体结构、计算研究和立体选择性

  摘要：

  摘要本文介绍了通过在芳香醛上亲核加成 L-半胱氨酸合成 (2R/2S,4R)-2-芳基-噻唑烷-4-羧酸，包括在含水 DMSO 介质中的产率和时间有效的室温反应在 NaHCO3 作为碱存在下。通过液相色谱-质谱分析对合成的非对映体进行光谱表征和量化非对映体过量。研究了芳香醛中取代基的类型和位置对反应时间、产率百分比、新形成的手性中心 [C(2)-H] 的 1H NMR 位移和非对映体过量 (de%) 的影响。基于 1597 处的显着信号，使用合成反应的实时红外监测，提出了通过原位亚胺中间体产生立体选择性的合理机制，1593 cm-1 用于亚胺 (C=N) 拉伸。立体选择性的亚胺机制得到了 159、160 δ ppm 的偶氮甲碱 13C NMR 信号的 NMR 研究以及迄今为止未知的 (2S,4R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(2-羟基苯基)噻唑烷-4-羧酸(3a)作为合成(2R/2S,4R

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1156116

文献信息

• New aspects of the formation of 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids and their thiohydantoin derivatives
  作者：Ahmed R. E. Mahdy、Elghareeb E. Elboray、Ragab F. Fandy、Hussien H. Abbas-Temirek、Moustafa F. Aly

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.861

  日期：——

  readily with (R)-cysteine in boiling acidified methanol to give diastereomeric mixtures of the corresponding 2-(aryl substituted) thiazolidine-4-carboxylic acids. 4-Nitrobenzaldehyde under similar conditions afforded one isomer of 2-(4-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid, which epimerized in the NMR solvents into a diastereomeric mixture. 2-Nitrobenzaldehyde reacted with (R)-cysteine to afford 3

  芳香醛很容易与 (R)-半胱氨酸在沸腾的酸化甲醇中反应，得到相应的 2-（芳基取代的）噻唑烷-4-羧酸的非对映异构体混合物。4-硝基苯甲醛在类似条件下得到 2-(4-硝基苯基)噻唑烷-4-羧酸的一种异构体，其在 NMR 溶剂中差向异构化为非对映异构混合物。2-硝基苯甲醛与 (R)-半胱氨酸反应得到 3,5-双-(2-硝基苯基)四氢-1H-噻唑并[3,4-c]恶唑-1-one 作为唯一产物，其在 NMR 中坍塌溶剂转化为噻唑烷-4-羧酸的非对映异构混合物。噻唑烷衍生物与异硫氰酸苯酯顺利反应，得到相应硫代乙内酰脲的单一异构体。