N-(tert-butoxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxy)acetamide
• 英文别名: N-Acetyl-O-tert.-butyl-hydroxylamin；N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]acetamide
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: XUEJFMWOFQHSDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxy)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63.8%的产率得到O-叔丁基羟胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为有效Na + / K + -ATPase抑制剂的β-谷甾醇衍生物的伤口愈合活性。

  摘要：

  β-谷甾醇是一种常见的类固醇，可以在多种植物中鉴定出来，并且已证明它们在促进伤口愈合方面具有功效。Na + / K + -ATPase不仅仅是一种泵，其参与细胞生长调节的信号转导功能引起了广泛关注。Na + / K + -ATPase / Src受体复合物可作为参与多种信号途径（包括促进伤口愈合途径）的受体。为了找到有效的加速伤口愈合的小分子，我们选择了具有高抑制活性的Na + / K + -ATPase和无心脏毒性的天然化合物β-谷甾醇作为底物。设计，合成和评估了一系列β-谷甾醇衍生物，作为潜在的Na + / K + -ATPase抑制剂。其中，化合物31、47、49对Na + / K + -ATPase的抑制活性增强，IC50值分别为3.0μM，3.4μM，2.2μM，比β-谷甾醇的IC50 7.6μM更有效。特别地，化合物49可以诱导L929成纤维细胞中的细胞增殖，迁移和可溶性胶原蛋

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103150
• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 乙酰氧肟酸 以 水 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为有效Na + / K + -ATPase抑制剂的β-谷甾醇衍生物的伤口愈合活性。

  摘要：

  β-谷甾醇是一种常见的类固醇，可以在多种植物中鉴定出来，并且已证明它们在促进伤口愈合方面具有功效。Na + / K + -ATPase不仅仅是一种泵，其参与细胞生长调节的信号转导功能引起了广泛关注。Na + / K + -ATPase / Src受体复合物可作为参与多种信号途径（包括促进伤口愈合途径）的受体。为了找到有效的加速伤口愈合的小分子，我们选择了具有高抑制活性的Na + / K + -ATPase和无心脏毒性的天然化合物β-谷甾醇作为底物。设计，合成和评估了一系列β-谷甾醇衍生物，作为潜在的Na + / K + -ATPase抑制剂。其中，化合物31、47、49对Na + / K + -ATPase的抑制活性增强，IC50值分别为3.0μM，3.4μM，2.2μM，比β-谷甾醇的IC50 7.6μM更有效。特别地，化合物49可以诱导L929成纤维细胞中的细胞增殖，迁移和可溶性胶原蛋

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103150

文献信息

• 甾醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106800580B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇的甾醇类衍生物，如式VI表示。本发明还公开了该甾醇类衍生物的制备方法。本发明还公开了该甾醇类衍生物在制备促伤口愈合药物方面的应用。本发明从易得的天然产物出发，分别以β‑谷甾醇、β‑豆甾醇以及胆固醇为起始原料，合成方法简单，具有较好的可操作性和反应收率。制得的甾醇类衍生物具有明显的促伤口愈合活性，对L929成纤维细胞的增殖、迁移及胶原合成能力均明显高于原料和阳性对照药重组人碱性成纤维细胞生长因子(bFGF)。本发明制得的甾醇类衍生物相比蛋白类药物(如bFGF)，其剂型和用药方式也更加多样化，为其在促伤口愈合领域中的应用提供参考。
• Synthesis of Five-Membered Cyclic Guanidines via Cascade [3 + 2] Cycloaddition of α-Haloamides with Organo-cyanamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Ya-Li Qu、Xue-Hua Liu、Zhi-Wei Ma、Bo Yang、Zhi-Jing Liu、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02932

  日期：2021.2.19

  The convenient preparation of N2-unprotected five-membered cyclic guanidines was achieved through a cascade [3 + 2] cycloaddition between organo-cyanamides and α-haloamides under mild conditions in good to excellent yields (up to 99%). The corresponding cyclic guanidines could be easily transformed into hydantoins via hydrolysis.

  通过在温和的条件下以良好或优异的收率（高达99％）在有机氰胺和α-卤代酰胺之间进行级联[3 + 2]环加成反应，可以方便地制备N2-未保护的五元环胍。相应的环状胍可容易地通过水解转化为乙内酰脲。
• Novel 4-(2-furoyl) aminopiperidines, intermediates in synthesizing the same, process for producing the same and medicinal use of the same
  申请人：Fukutomi Ryuuta

  公开号：US20050085508A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  There are provided novel 4-(2-furoyl)aminopiperidines represented by the general formula (I), their synthetic intermediates, processes for their preparation and medicaments containing them. In the above formula, X is CH or N, and Y is a group of the following general formula (II), formula (II-a) or formula (III): wherein a, b and c are each an integer of 0-6; Z is CH 2 or NH; W is O or S; T is O or N—R 15 wherein R 15 is H, a C1-C6 alkyl group, a benzyl group or a phenethyl group; and R 1 is H, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, or the like. The 4-(2-furoyl)aminopiperidine derivatives according to this invention possess opioid μ antagonistic activity and are useful for the treatment or prevention of side effects which are caused by μ receptors agonist and which are selected from constipation, nausea/emesis or itch, or for the treatment or prevention of idiopathic constipation, postoperative ileus, paralytic ileus, irritable bowel syndrome or chronic pruritus.

  提供了一种新的4-(2-呋喃酰基)氨基哌啶化合物，其通式表示为(I)，以及它们的合成中间体、制备过程和含有它们的药物。 在上述式中，X为CH或N，Y为以下通式(II)、式(II-a)或式(III)的基团： 其中a、b和c均为0-6的整数；Z为CH2或NH；W为O或S；T为O或N—R15，其中R15为H、C1-C6烷基、苄基或苯乙基；R1为H、C1-C6烷氧羰基、苄氧羰基或类似基团。本发明所述的4-(2-呋喃酰基)氨基哌啶衍生物具有阿片μ受体拮抗活性，可用于治疗或预防由μ受体激动剂引起的副作用，包括便秘、恶心/呕吐或瘙痒，或用于治疗或预防特发性便秘、术后肠梗阻、麻痹性肠梗阻、肠易激综合征或慢性瘙痒。
• Novel 4-(2-furoyl) aminopiperidienes, intermediates for synthesizing the same, processes for preparing the same and medicinal use of the same
  申请人：Fukutomi Ryuuta

  公开号：US20080194826A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A compound represented the general formula (V): wherein X is CH or N; and Y a is a group of the general formula selected from:

  一个化合物的一般式表示为(V)：其中X是CH或N; 而Y是从一般式中选择的一个基团：
• Transition Metal‐Free<i>O</i>‐Arylation of<i>N</i>‐Alkoxybenzamides Enabled by Aryl(trimethoxyphenyl)iodonium Salts
  作者：Elghareeb E. Elboray、Taeho Bae、Kotaro Kikushima、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1002/adsc.202300406

  日期：2023.8.15

  Herein, we develop a metal catalyst‐free protocol forO‐arylation of benzamide hydroxamate esters. The chemoselectiveO‐versus N‐arylation of the amides was tuned by varying the electronic and/or steric properties of the diaryliodonium salt and/or the substrate. TheO‐arylation reaction would preferentially occur for sterically and electronically diverse substrates. This study, which reveals the possibility of substituent‐ and reagent‐controlled chemoselectivity, with diaryliodonium salts might attract interest in the area of hypervalent iodine chemistry.

  摘要我们在此开发了一种无金属催化剂的苯甲酰胺羟酰胺酯 O-芳基化方案。通过改变二里碘鎓盐和/或底物的电子和/或立体特性，可以调整酰胺的化学选择性 O- 对 N-芳香化反应。对于立体和电子性质不同的底物，O-芳基化反应会优先发生。这项研究揭示了取代基和试剂控制二芳碘鎓盐化学选择性的可能性，可能会引起超价碘化学领域的兴趣。