2-acetyl-4-(2-hydroxyethyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-(2-hydroxyethyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
• 英文别名: 1-[4-(2-Hydroxyethyl)-3,6-dihydrooxazin-2-yl]ethanone；1-[4-(2-hydroxyethyl)-3,6-dihydrooxazin-2-yl]ethanone
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: RPXJUBSBWZLVBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-4-penten-1-ol 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-acetyl-4-(2-hydroxyethyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z

文献信息

• Type 2 Intramolecular Nitroso Diels−Alder Reaction. Synthesis and Structure of Bridgehead Oxazinolactams
  作者：Steven M. Sparks、Jesse D. Vargas、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol005811m

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] The type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition utilizing N-acylnitroso dienophiles provides an efficient entry into bridged oxazinolactams. In contrast to the bimolecular counterpart, the reaction is completely regioselective. Structural characterization of the cycloadducts allows for evaluation of the olefin distortion and the degree of pyramidalization of the bridgehead

  [反应-见正文]利用N-酰基亚硝基二烯亲和体的2型分子内Diels-Alder环加成反应可有效地连接桥接的恶嗪内酰胺。与双分子对应物相比，该反应是完全区域选择性的。环加合物的结构表征可以评估烯烃的畸变和桥头恶嗪基内酰胺的锥体化程度。
• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Scope and Application to the Synthesis of Medium Ring Lactams
  作者：Steven M. Sparks、Chun P. Chow、Liang Zhu、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo049897z

  日期：2004.4.1

  Heteroatom variants of the type 2 intramolecular Diels−Alder reaction provide an efficient method for the preparation of bridged bicyclic heterocycles. The type 2 variant of the intramolecular N-acylnitroso Diels−Alder reaction is an effective method for the synthesis of bridged bicyclic oxazinolactams. Structural studies of the cycloadducts have allowed for quantification of the deformations of the

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。