2-bromo-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide | 305858-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 2-bromo-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 305858-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD00477025
• 分子量: 319.158
• InChiKey: GPKPWDYKRVUHHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 lead(IV) tetraacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的N-杂环碳烯催化合成功能化的茚

  摘要：

  已发现对映选择性NHC（N-杂环卡宾）催化双官能α，β-不饱和酰基氟和TMS烯醇醚的合成。该反应具有广泛的通用性（31个实例），并且以高水平的对映选择性（大多数> 92：8 er）进行。从机理上讲，该反应可能通过迈克尔/β-内酯化/脱羧序列发生。讨论了衍生化研究及其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01981
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰肼 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的N-杂环碳烯催化合成功能化的茚

  摘要：

  已发现对映选择性NHC（N-杂环卡宾）催化双官能α，β-不饱和酰基氟和TMS烯醇醚的合成。该反应具有广泛的通用性（31个实例），并且以高水平的对映选择性（大多数> 92：8 er）进行。从机理上讲，该反应可能通过迈克尔/β-内酯化/脱羧序列发生。讨论了衍生化研究及其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01981

文献信息

• Organocatalytic synthesis of densely functionalized oxa-bridged 2,6-epoxybenzo[<i>b</i>][1,5]oxazocine heterocycles
  作者：Ramani Gurubrahamam、Koppanathi Nagaraju、Kwunmin Chen

  DOI：10.1039/c8cc02565g

  日期：——

  Metal-free addition of salicylhydrazones to electron deficient internal alkynes catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield oxa-bridged 2,6-epoxybenzo[b][1,5]oxazocine heterocycles was achieved. The demonstrated protocol proceeds through an o-quinone methide formation, aza-Michael addition, stereoselective protonation, enamine promoted aromatization, O,O-acetalization and O,N-aminalization

  实现了在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下，将水杨酰肼无金属加成至缺电子的内部炔烃中，从而生成氧杂桥联的2,6-环氧苯并[ b ] [1,5]恶唑啉杂环。所证明的方案通过邻醌甲基化物的形成，氮杂-迈克尔加成，立体选择性质子化，烯胺促进的芳构化，O，O-乙缩醛化和O，N-酰胺化序列进行，以高产率提供具有高非对映选择性的特权杂环。
• FeCl₃ mediated synthesis of substituted indenones by a formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade

  DOI：10.1039/c5cc03040d

  日期：——

  A novel FeCl₃ mediated formal [2+2] cycloaddition/ring opening cascade of o-keto-cinnamates was developed for the synthesis of indenones. The reaction tolerates a broad range of functional groups, including bromide, chloride, amide, acid and ester groups.

  一种新颖的FeCl₃介导的形式[2+2]环加成/环开环串联反应被开发用于合成茚酮。该反应能容忍广泛的官能团，包括溴化物、氯化物、酰胺、酸和酯基团。
• Acetohydroxamate-coordinated Oxovanadium(V) Complexes with Halide Containing Hydrazones: Synthesis, Characterization, X-ray Crystal Structures, and Antibacterial Activity
  作者：D. L. Peng

  DOI：10.1134/s1070328420040065

  日期：2020.4

  oxovanadium(V) complexes, [VO(L)(L1)] (I) and [VOLL2] (II), where L = acetohydroxamate, H2L1 = 2-bromo-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide, H2L2 = 2-chloro-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide,have been synthesized by reaction of VO(Acac)2 with acetohydroxamic acid and hydrazone ligands, and characterized by elemental analyses, IR, UV-Vis, 1H NMR, molar conductivity, and X-ray single crystal structural

  两种氧钒（V）络合物，[VO（L）（L 1）]（I）和[VOLL 2 ]（II），其中L =乙酰氧肟酸酯，H 2 L 1 = 2-溴-N '-（2-羟基苄基） ）苯乙酰肼H 2 L 2 = 2-氯-N '-（2-羟基苄叉基）苯甲酰肼，是通过VO（Acac）2与乙酰氧肟酸和配体的反应合成的，并通过元素分析，IR，UV-可见光，1 H NMR，摩尔电导率和X射线单晶结构测定（CIF文件CCDC号1911887（I），1911888（II））。配体通过苯酚氧，亚氨基氮和烯醇氧原子与V原子配位。乙酰氧肟酸酯配体通过两个氧原子与V原子配位。V原子处于八面体配位，第六位由氧代基团配位。研究了复合物和the对细菌枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，恶臭假单胞菌和金黄色葡萄球菌的抗菌性能。两种复合物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌均具有与青霉素相当的抗菌性能。
• Synthesis, Crystal Structures, and Insulin Enhancement of Vanadium(V) Complexes Derived From 2-Bromo-<i>N’</i>-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  作者：Yu-Bing Sun、Qing Xie、Wei Li、Yi Ding、Yu-Ting Ye

  DOI：10.1080/15533174.2015.1137039

  日期：2016.11.1

  Two new mononuclear vanadium(V) complexes with the formula [VOLX] [X = benzohydroxamate for 1, and X = 8-hydroxyquinoline for 2; L = 2-bromo-N’-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide], have been prepared. The complexes have been characterized by physicochemical methods and single crystal X-ray determination. The V atoms in both complexes are coordinated by the three donor atoms of L, two donor atoms

  两个新的具有式[VOLX]的单核钒（V）配合物[X = 1的苯氧异羟肟酸酯，X 2的8 =羟基喹啉；制备L ＝ 2-溴-N′ -（2-羟基亚苄基）苯并酰肼]。已通过理化方法和单晶X射线测定对复合物进行了表征。两个络合物中的V原子由L的三个供体原子，X的两个供体原子和一个氧代基团配位，形成八面体配位。使用Biovision葡萄糖分析法对C2C12肌肉细胞进行胰岛素模拟测试表明，该复合物以0.10 g L -1的细胞毒性显着刺激了细胞葡萄糖的利用。
• Zheng, Wen-Jie; Fan, Yun-Shuang; Liang, Yong-Min, Revue Roumaine de Chimie, 2003, vol. 48, # 8, p. 611 - 613
  作者：Zheng, Wen-Jie、Fan, Yun-Shuang、Liang, Yong-Min、Liu, Wei-Min、Ma, Yong-Xiang

  DOI：——

  日期：——