乙基(4-甲氧基苯基)锌 | 1017266-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 乙基(4-甲氧基苯基)锌
• CAS: 1017266-40-8
• 化学式: C₉H₁₂OZn
• 分子量: 201.584
• InChiKey: MTHAOXPYEIZYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹喔啉 、 乙基(4-甲氧基苯基)锌 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一个C催化芳基化？使用有机锌试剂的吡啶和相关六元N-杂芳烃中的H键

  摘要：

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201100971
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 diethylzinc 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙基(4-甲氧基苯基)锌
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of 3-Substituted Phthalides via Additive Arylation of Organozinc Intermediate

  摘要：

  近年来，对邻苯二甲酸酯第三位进行取代已被证明是开发活性分子的有价值的合成中间体。我们报道了一种直接高效的一锅法合成3-芳基邻苯二甲酸酯的方法，该方法通过在甲基-2-甲酰基苯甲酸上加入有机锌试剂进行操作；试剂是通过二乙基锌和不同芳基硼酸衍生物之间的反应在原位形成的，而不使用任何配体。可能的机理涉及到协同锌羰基过渡态、芳基化，然后是分子内环化。硼酸中的取代基具有不同的电子和空间位阻性质，在反应完成时间和产率方面发挥着重要作用。使用H-NMR分析数据进行了合成化合物的结构阐明和确认。该方法可用于合成各种支架和中间体，以寻找潜在的活性化合物。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201110115338

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Cross-Couplings of Racemic Propargylic Halides with Arylzinc Reagents
  作者：Sean W. Smith、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja805165y

  日期：2008.9.24

  A stereoconvergent method for the catalytic asymmetric Negishi cross-coupling of racemic secondary propargylic halides with arylzinc reagents has been developed. Neither family of compounds has previously been shown to be a suitable partner in such coupling processes. From a practical point of view, it is noteworthy that the catalyst components (NiCl2.glyme and pybox ligand 1) are commercially available

  已经开发了一种立体聚合方法，用于外消旋仲炔丙基卤化物与芳基锌试剂的催化不对称 Negishi 交叉偶联。此前，这两个家族的化合物都没有被证明是此类偶联过程中的合适伙伴。从实用的角度来看，值得注意的是催化剂组分（NiCl2.glyme 和 pybox 配体 1）是可商购的。
• Catalytic asymmetric 1,2-Addition/Lactonization tandem reactions for the syntheses of chiral 3-Substituted phthalides using organozinc reagents
  作者：Huayin Huang、Yabai Wang、Hua Zong、Ling Song

  DOI：10.1002/aoc.4643

  日期：2019.1

  Using chiral phosphoramide ligand 2d‐Zn (II) complex derived from (1R,2R)‐1,2‐diphenylethylenediamine as the catalyst, we have developed efficient catalytic asymmetric 1,2‐addition/lactonization tandem reactions of diverse organozinc reagents with varied methyl 2‐formylbenzoates for the construction of optically enriched 3‐aryl or alkyl substituted phthalides, which are significant building blocks

  使用衍生自（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺的手性磷酰胺配体2d- Zn（II）络合物作为催化剂，我们开发了各种有机锌试剂与以下化合物的有效催化不对称1,2-加成/内酯串联反应。各种2-甲酰基苯甲酸甲酯用于构建光学富集的3-芳基或烷基取代的邻苯二甲酸酯，这是许多重要的手性药物和天然产物的重要组成部分。可以提供具有良好至优异产率（高达95％）和中等至良好对映选择性（高达89％）的相应产物。
• Organo-zinc Promoted Diastereoselective <i>C</i>-Arylation of 1,2-Anhydrosugars from Arylboronic Acids
  作者：Madhu Babu Tatina、Anil Kumar Kusunuru、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02364

  日期：2015.9.18

  alpha-C-arylglycosides can be obtained through the addition of aryl zinc reagents to sugar epoxides. The required aryl zinc nudeophiles can be easily obtained from the corresponding boronic acids by B-Zn exchange and attack sugar 1,2 epoxides in a highly diastereoselective fashion to generate 1,2-cis-alpha-hexapyranosyl aryl glycosides under ligand-and base-free conditions.
• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。
• Efficient One-Pot Synthesis of 3-Substituted Phthalides via Additive Arylation of Organozinc Intermediate
  作者：Rajiv Kumar Tonk、Vivek Yadav、Mohsin Hasan

  DOI：10.2174/1570178617999201110115338

  日期：2021.10