乙基(4S)-7-{[(苄氧基)羰基]氨基}-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-氧代庚酸酯 | 150618-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基(4S)-7-{[(苄氧基)羰基]氨基}-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-氧代庚酸酯
• 英文名称: ethyl (S)-7-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxoheptanoate
• 英文别名: Ethyl 4(S)-Boc-amino-7-Cbz-amino-3-oxo-heptanoate；ethyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
• CAS: 150618-12-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇
• 分子量: 436.505
• InChiKey: BVSQWZNXUCGKIW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(4S)-7-{[(苄氧基)羰基]氨基}-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-氧代庚酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到乙基[(2R,3S)-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-2-哌啶基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-3-氨基-2-哌啶乙酸衍生物的立体定向合成，用作肽中的构象限制

  摘要：

  得自Boc-Orn（Z）-OH和硫代乙酸乙酯的β-酮酯在40°C的催化加氢反应，仅提供乙基（2 R，3 S）-3-叔丁氧基羰基氨基-2-哌啶乙酸保护的，可用于肽合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73644-6
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 、 ethyl potassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到乙基(4S)-7-{[(苄氧基)羰基]氨基}-4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-3-氧代庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  异香豆素 1 及其类似物作为核糖体蛋白合成抑制剂的合成和构效关系

  摘要：

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000793

文献信息

• Synthesis of 8-amino-3-oxoindolizidine-1-carboxylic acid derivatives as conformationally restricted templates for use in design of peptide mimetics
  作者：Isabel María Gómez Monterrey、Rosario González-Muñiz、Rosario Herranz、María Teresa García-López

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00021-y

  日期：1995.2
• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• Stereospecific synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-piperidineacetic acid derivatives for use as conformational constraint in peptides
  作者：Isabel Gómez-Monterrey、Rosario González-Muñiz、Rosario Herranz、M.a Teresa Garcia-Gomez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73644-6

  日期：1993.5

  40°C of the β-ketoester, obtained from Boc-Orn (Z)-OH and ethyl lithioacetate, provides exclusively ethyl (2R,3S)-3-tert-butyloxycarbonylamino-2-piperidineacetic acid which when suitably protected, can be used for peptide synthesis.

  得自Boc-Orn（Z）-OH和硫代乙酸乙酯的β-酮酯在40°C的催化加氢反应，仅提供乙基（2 R，3 S）-3-叔丁氧基羰基氨基-2-哌啶乙酸保护的，可用于肽合成。