segetalin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: segetalin B
• 英文别名: (3S,6S,9S,12S)-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,9-dimethyl-12-propan-2-yl-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadecane-2,5,8,11,14-pentone
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₅
• 分子量: 484.555
• InChiKey: VBQDUSUKSGAFMN-OACKDKIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  segetalin B 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.8 mg的产率得到(3S,6S,12S,15S)-15-(1H-Indol-3-ylmethyl)-6-isopropyl-3,12-dimethyl-8,14-dithioxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadecane-2,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Segetalins A和B，来自越桔种子的具有雌激素样活性的环状肽的电离。

  摘要：

  用Lawesson试剂对雌激素样活性环肽，segetalins A（1）和B（2）进行亚硫酰化处理，每个提供了两个硫代七氢苦参碱；thiosegetalin A1 [Gly-1-psi（CS-NH）-Val-2; Trp-5-psi（CS-NH）-Ala-6] segetalin A，thiosegetalin A2 [Gly-1-psi（CS-NH）-Val-2; Ala-6-psi（CS-NH）-Gly-1] segetalin A，thiosegetalin B1 [Gly-1-psi（CS-NH）-Val-2; Ala-3-psi（CS-NH）-Trp-4] segetalin B和thiosegetalin B2 [Gly-1-psi（CS-NH）-Val-2; Trp-4-psi（CS-NH）-Ala-1] segetalinB。ThiosegetalinA2仅对去卵巢大鼠表现

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00001-1
• 作为产物：
  描述：

  cyclo-[Val-Cys-Trp-Ala-Gly] 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以87%的产率得到segetalin B
  参考文献：
  名称：

  在segetalins B和G的总合成中，假脯氨酸取代对环化产率的影响比较

  摘要：

  的天然存在的环五肽的全合成，segetalins B和G，使用无痕假脯氨酸-介导的环化反应的报道。在头到尾环化之前，将半胱氨酸衍生的gem-二甲基假脯氨酸[Cys（ΨMe ，Me Pro）]残基掺入以诱导顺式酰胺键，在两种情况下均提高了环化产率。半胱氨酸-缺乏衍生假脯氨酸残基宝石-二甲基取代环[Cys（Ψ H，HPro）]不能有效地诱导酰胺键的顺式构象，并导致环化产率降低，同时环二聚体的形成也随之增加。对含有Cys（ΨMe ，Me Pro）的环肽进行脱保护和脱硫反应，从而以高总收率得到含丙氨酸的天然产物。相反，含有半胱氨酸（Ψ环肽脱保护H，H脯氨酸）残基时，用三氟乙酸处理来除去其它侧链-保护基团，但留下的Cys（Ψ H，H脯氨酸）残基保持不变。

  DOI：

  10.1002/pep2.24042

文献信息

• Segetalins B, C and D, three new cyclic peptides from Vaccaria segetalis
  作者：Hiroshi Morita、Young Sook Yun、Koichi Takeya、Hideji Itokawa、Kenji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00278-g

  日期：1995.5

  Three new cyclic peptides, segetalins B, C and D, were isolated from Vaccaria segetalis (seeds) and their structures were elucidated by 2D NMR and chemical degradations. Conformational analysis of segetalin B, having an estrogen-like effect, was made by using high field NMR and computational methods. Segetalin B was suggested to possess a solution conformation similar to that of segetalin A in the

  从Vaccaria segetalis（种子）中分离出三种新的环肽，segetalins B，C和D，并通过2D NMR和化学降解来阐明它们的结构。通过使用高场核磁共振和计算方法，对具有类似雌激素作用的硒代林汀B进行了构象分析。提示Segetalin B在Trp-Ala-Gly-Val区域具有类似于segetalin A的溶液构象。Trp-Ala-Gly-Val的序列和构象可能对显示该活性起重要作用。
• Characterization of the Fast and Promiscuous Macrocyclase from Plant PCY1 Enables the Use of Simple Substrates
  作者：Hannes Ludewig、Clarissa M. Czekster、Emilia Oueis、Elizabeth S. Munday、Mohammed Arshad、Silvia A. Synowsky、Andrew F. Bent、James H. Naismith

  DOI：10.1021/acschembio.8b00050

  日期：2018.3.16

  natively displays substrate promiscuity. PCY1 is a promising candidate for in vitro utilization, but its substrates require an 11 to 16 residue C-terminal recognition tail. We have characterized PCY1 both kinetically and structurally with multiple substrate complexes revealing the molecular basis of recognition and catalysis. Using these insights, we have identified a three residue C-terminal extension

  环状核糖体衍生的肽具有多种生物活性，目前在药物开发中引起了人们的极大兴趣。然而，合成这些分子可能在化学上具有挑战性，从而阻碍了环肽引线的多样化和测试。体外使用的酶为此提供了解决方案。然而，肽的大环化仍然是瓶颈。参与植物Orbitides生物合成的PCY1属于脯氨酰寡肽酶类，天然显示底物混杂。PCY1是体外应用的有希望的候选者，但其底物需要11至16个残基的C末端识别尾巴。我们已经表征了PCY1在动力学和结构上具有多种底物配合物，揭示了识别和催化的分子基础。利用这些见解，我们确定了三个残基的C末端延伸，该延伸取代了自然识别尾巴，从而使PCY1可以在合成底物上运行。我们证明了PCY1可以通过这种短尾巴使各种底物发生大环化，包括非天然氨基酸和非氨基酸，从而突出了PCY1在生物催化中的潜力。
• Peptide antioxidants from soy protein
  申请人：KRAFT FOODS HOLDINGS, INC.

  公开号：EP1593685B1

  公开（公告）日：2008-07-09
• EP1876882A4
  申请人：——

  公开号：EP1876882A4

  公开（公告）日：2009-01-14
• METHOD FOR PRODUCTION OF SAPONARIA FROM MICROSPORES
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：EP1876882A1

  公开（公告）日：2008-01-16