(4-methoxyphenyl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• 英文别名: 9H-hydro-β-carboline-1-yl(4-methoxyphenyl)methanone；(4-methoxyphenyl)-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: ZNXWMXBXVYNAMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 eudistomin Y₂
  参考文献：
  名称：

  碘介导的Pictet-Spengler氧化反应，使用末端炔烃作为2-氧醛代用品来合成1-芳酰基-β-咔啉和稠合氮杂环

  摘要：

  一种有效的碘介导的二甲基亚砜（DMSO）中碘介导的氧化Pictet-Spengler反应，使用末端炔烃作为2-氧醛替代物来合成芳基（9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）甲烷酮。描述。该方案的范围包括法西林蛋白酶，大黄素（Eusoditomins）Y 1和Y 2的总合成。该方法扩展了制备吡咯并[1,2- a ]-喹喔啉和吲哚并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的方法。1-芳酰基-β-咔啉的实用性通过执行钯催化的β-咔啉直接邻位得到证明-C（sp2）-H使用DMSO作为来源和访问4-芳基-canthin-6-ones的硫代甲基（SMe）基团对苯环的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.031
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Activity of Marine Alkaloid Eudistomins Y1–Y7 and Their Analogues

  摘要：

  优迪斯托明Y类化合物是一系列β-咔啉，最初从韩国南海附近的海鞘中分离出来。这些化合物含有溴取代基，这是海洋天然产物的典型特征之一。我们在此报道了七种新的基于β-咔啉的代谢物，即优迪斯托明Y1至Y7及其羟甲基化苯基衍生物的化学合成与生物学评价。利用溴取代色胺和溴取代苯基甘油醛作为关键中间体，通过酸催化的皮克特-斯彭格勒反应合成了优迪斯托明Y1至Y7及其衍生物，并通过1H和13C核磁共振及质谱进行了全面表征。生物学研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231均显示出中等的生长抑制活性，IC50值在15至63μM之间，且羟甲基化苯基产品的抑制活性高于相应的天然产物优迪斯托明Y1至Y7。

  DOI：

  10.3390/md11051427

文献信息

• β-Carboline-directed decarboxylative acylation of ortho-C(sp²)–H of the aryl ring of aryl(β-carbolin-1-yl)methanones with α-ketoacids under palladium catalysis
  作者：Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c6ra11811a

  日期：——

  A palladium-catalysed β-carboline directed decarboxylative acylation of ortho-C(sp2)–H of the aryl ring of aryl(β-carbolin-1-yl)methanones using α-oxocarboxylic acid as the acyl ion equivalent to form (2-aroylaryl)(β-carbolin-2-yl)methanones is described. The utility of these products for preparing β-carboline-tethered phthalazine systems is also demonstrated.

  以α-氧代羧酸为等效形式的钯催化的β-咔啉对芳基（β-carbolin-1-yl）甲酮的芳基环的邻-C（sp 2）-H进行直接脱羧酰化（2描述了-（芳酰基芳基）（β-咔啉-2-基）甲酮。还证明了这些产品在制备β-咔啉系酞菁体系中的实用性。
• I₂/Cu-mediated self-sorting domino reaction of aryl β-ketoesters into symmetrical 2-carboalkoxy-1,4-enediones: application to synthesis of pyrazine, β-carboline and quinoxalines
  作者：Gandhesiri Satish、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/c5ra08030d

  日期：——

  A self-sorting domino reaction of aryl β-ketoesters into symmetrical 1,4-enediones is reported by an I₂/Cu system.

  一种I₂/Cu体系报告的芳基β-酮酯的自排序多米诺反应可将其转化为对称的1,4-烯二酮。
• A Cascade Coupling Strategy for One-Pot Total Synthesis of β-Carboline and Isoquinoline-Containing Natural Products and Derivatives
  作者：Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Qun Cai、Feng-Cheng Jia、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201301734

  日期：2013.7.29

  Multi‐birds with one stone: A cascade coupling strategy was developed for the synthesis of β‐carbolines. The method can direct the synthesis of β‐carboline and isoquinoline‐containing natural products with high yields. Moreover, this protocol can also be further applied towards the total synthesis of natural products fascaplysin and papaverin (see scheme).

  一块石头的多鸟：开发了一种级联偶联策略来合成β-咔啉。该方法可以指导高产率合成含β-咔啉和异喹啉的天然产物。此外，该方案还可以进一步应用于天然产物fascaplysin和papaverin的全合成（参见方案）。
• Pd(OAc)₂-catalysed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones via β-carboline directed ortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring
  作者：Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c5ob01500f

  日期：——

  Synthesis of (2-alkoxyphenyl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanoneviaPd(OAc)₂-catalyzed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones employing β-carboline directedortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring under oxidative conditions is described.

  通过Pd(OAc)2催化的芳基(β-咔啉-1-基)甲酮的定向烷氧基化合成(2-烷氧基苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，利用β-咔啉引导的芳基骨架在氧化条件下进行ortho-C(sp2)-H活化。
• Total Syntheses of Eudistomins Y₁-Y₇by an Efficient One-Pot Process of Tandem Benzylic Oxidation and Aromatization of 1-Benzyl-3,4-dihydro-β-Carbolines
  作者：Tien Ha Trieu、Jing Dong、Qiang Zhang、Bo Zheng、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201300080

  日期：2013.6

  The first total synthesis of eudistomin Y7 (7) and total syntheses of eudistomins Y1–Y6 (1–6) are described. An efficient room-temperature conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-β-carbolines (11) into 1-benzoyl-β-carbolines (14) by a one-pot process of tandem benzylic oxidation and aromatization as the key step of these total syntheses was also studied in detail.

  描述了eudistomin Y7 (7) 的首次全合成和eudistomin Y1–Y6 (1–6) 的全合成。1-苄基-3,4-二氢-β-咔啉（11）在室温下通过串联苄基氧化和芳构化的一锅法高效转化为1-苯甲酰基-β-咔啉（14）作为关键步骤还详细研究了这些全合成。