2-Methyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Methyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: Trifluoro[(2-methylbenzimidazolyl)sulfonyl]methane；2-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)benzimidazole
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 264.228
• InChiKey: DPDGHZRSTPJNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将咪唑类化合物溶于二氯甲烷，与磺酸酐或者磺酰氟在0℃下进行反应，反应一段时间后，减压蒸馏除去溶剂，再用二氯甲烷萃取，干燥，抽滤，然后加入三氟甲磺酸烷基酯，反应时间8‑12h，得到磺酰胺咪唑盐的粗品，经重结晶提纯得到磺酰胺咪唑盐，再将所得的磺酰胺咪唑盐在光催化条件下进行脱二氧化硫产生自由基，该发明涵盖的磺酰胺咪唑盐化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于有机离子盐结构的引入，能够适应各种自由基反应。通过改变咪唑结构，能够选择性生成各种碳自由基，这为有机化学和药物合成提供了便利。

  公开号：

  CN111187219A
• 作为产物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38 mg的产率得到2-Methyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氧化重排合成苯并恶唑和苯并咪唑

  摘要：

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.066

文献信息

• 一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法和应用
  申请人：马鞍山南大高新技术研究院有限公司

  公开号：CN111187219A

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种磺酰胺咪唑盐化合物及其制备方法，所述制备方法主要包括以下步骤：将咪唑类化合物溶于二氯甲烷，与磺酸酐或者磺酰氟在0℃下进行反应，反应一段时间后，减压蒸馏除去溶剂，再用二氯甲烷萃取，干燥，抽滤，然后加入三氟甲磺酸烷基酯，反应时间8‑12h，得到磺酰胺咪唑盐的粗品，经重结晶提纯得到磺酰胺咪唑盐，再将所得的磺酰胺咪唑盐在光催化条件下进行脱二氧化硫产生自由基，该发明涵盖的磺酰胺咪唑盐化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于有机离子盐结构的引入，能够适应各种自由基反应。通过改变咪唑结构，能够选择性生成各种碳自由基，这为有机化学和药物合成提供了便利。
• Hypervalent iodine-mediated synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles via an oxidative rearrangement
  作者：Xiaohui Zhang、Ruofeng Huang、Jérôme Marrot、Vincent Coeffard、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.066

  日期：2015.1

  was found to act as an efficient oxidant to trigger the [1,2]-aryl migration towards the formation of the desired heterocycles. Depending on the substitution pattern, the results revealed another mechanistic pathway through which benzisoxazoles or 1H-indazoles could be formed. The Beckmann-type rearrangement strategy was applied to the synthesis of benzimidazole-containing biorelevant targets such as

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。