1-chloro-4-(N-acetyl-S-cysteinyl)-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(N-acetyl-S-cysteinyl)-2-butanone
• 英文别名: 2-Acetamido-3-(4-chloro-3-oxobutyl)sulfanylpropanoic acid；2-acetamido-3-(4-chloro-3-oxobutyl)sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 267.733
• InChiKey: KPCBFYZVMCQUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-buten-2-one 、 N-乙酰基-L-半胱氨酸 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到1-chloro-4-(N-acetyl-S-cysteinyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  同位素稀释LC / ESI -- MS-MS测定小鼠和大鼠中尿中的1,4-双（N-乙酰基-S-半胱氨酰基）-2-丁酮作为1-氯-2-羟基-3-丁烯的生物标志物，是1,3-丁二烯的体外代谢产物

  摘要：

  1-氯-2-羟基-3-丁烯（CHB）是1,3-丁二烯（一种致癌性空气污染物）的可能代谢物。为了证明其在体内的形成，需要开发一种实用的生物标志物和相应的分析方法。CHB可以进行乙醇脱氢酶和细胞色素P450酶（P450）介导的氧化，生成1-氯-3-丁烯-2-酮（CBO），该化合物容易形成谷胱甘肽共轭物。我们假设，CBO衍生的巯基酸是CBO-谷胱甘肽结合物的预期生物转化产物，可以用作CHB生物标志物。因此，在本研究中，我们研究了CHB体内生物转化为CBO衍生的巯基酸。因为CBO与N-乙酰基-1-半胱氨酸的反应产生两个产物1,4-双（Ñ乙酰基小号-cysteinyl）-2-丁酮（NC1）和1-氯-4-（Ñ乙酰基小号-cysteinyl）-2-丁酮（NC2），我们首先开发了一种同位素稀释LC / ESI - -MS-MS方法定量尿液NC1和NC2，然后测定C57BL / 6小鼠和施行CHB的Spra

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2019.108760

文献信息

• Isotope dilution LC/ESI−-MS-MS quantitation of urinary 1,4-bis(N-acetyl-S-cysteinyl)-2-butanone in mice and rats as the biomarker of 1-chloro-2-hydroxy-3-butene, an in vitro metabolite of 1,3-butadiene
  作者：Wen-Jing Wu、Wei-Feng Tang、Ming-Hui Xiang、Jianshe Yan、Xiumei Cao、Chang-Hui Zhou、Yan Chang、Jing Xi、Yi-Yi Cao、Yang Luan、Xin-Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.108760

  日期：2019.9

  vivo biotransformation of CHB into CBO-derived mercapturic acids. Because the reaction of CBO with N-acetyl-l-cysteine yields two products, 1,4-bis(N-acetyl-S-cysteinyl)-2-butanone (NC1) and 1-chloro-4-(N-acetyl-S-cysteinyl)-2-butanone (NC2), we first developed an isotope dilution LC/ESI−-MS-MS method to quantitate urinary NC1 and NC2, and then determined their concentrations in urine of C57BL/6 mice

  1-氯-2-羟基-3-丁烯（CHB）是1,3-丁二烯（一种致癌性空气污染物）的可能代谢物。为了证明其在体内的形成，需要开发一种实用的生物标志物和相应的分析方法。CHB可以进行乙醇脱氢酶和细胞色素P450酶（P450）介导的氧化，生成1-氯-3-丁烯-2-酮（CBO），该化合物容易形成谷胱甘肽共轭物。我们假设，CBO衍生的巯基酸是CBO-谷胱甘肽结合物的预期生物转化产物，可以用作CHB生物标志物。因此，在本研究中，我们研究了CHB体内生物转化为CBO衍生的巯基酸。因为CBO与N-乙酰基-1-半胱氨酸的反应产生两个产物1,4-双（Ñ乙酰基小号-cysteinyl）-2-丁酮（NC1）和1-氯-4-（Ñ乙酰基小号-cysteinyl）-2-丁酮（NC2），我们首先开发了一种同位素稀释LC / ESI - -MS-MS方法定量尿液NC1和NC2，然后测定C57BL / 6小鼠和施行CHB的Spra