N-acetyl-S-(N-benzylthiocarbamoyl)-cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-(N-benzylthiocarbamoyl)-cysteine
• 英文别名: 2-(acetylamino)-3-[(benzylcarbamothioyl)sulfanyl]propanoic acid；BITC-NAC；2-Acetamido-3-(benzylcarbamothioylsulfanyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: ZWQHOOMYVUREOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸 、 异硫氰酸苯甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-acetyl-S-(N-benzylthiocarbamoyl)-cysteine
  参考文献：
  名称：

  用于色谱分析的异硫氰酸酯及其反应性加合物的衍生化

  摘要：

  异硫氰酸酯与多种生物分子形成加合物，这些加合物需要分析方法。同样，需要亲水异硫氰酸酯的分析方法。我们考虑与氨反应形成硫脲衍生物。亲水性、糖基化的异硫氰酸酯辣木苷，4-(α-L-rhamnopyranosyloxy) 苄基异硫氰酸酯，通过与氨一起温育被有效地衍生为硫脲衍生物。疏水的异硫氰酸苄酯也有效地衍生为硫脲衍生物。硫脲基团提供紫外吸收发色团，衍生物在离子阱质谱中显示出预期的钠和氢加合物，适用于液相色谱分析。反应性二硫代氨基甲酸酯加合物构成了生物基质中预期的反应性 ITC 加合物的主要类型。模型二硫代氨基甲酸酯与氨的孵育同样导致转化为相应的硫脲衍生物，这表明可以使用这种策略确定各种基质结合的反应性异硫氰酸酯加合物。作为该方法应用的一个例子，在模拟昆虫饲养试验中研究了应用于甘蓝叶盘的辣木素和异硫氰酸苄酯的回收率。大部分辣木素以天然异硫氰酸酯的形式回收，但大部分异硫氰酸苄酯转化为反应性加合物。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2015.06.004

文献信息

• Use of Isothiocyanates Compounds in Treating Prostatic Diseases and Skin Cancer
  申请人：Cheng Jingcai

  公开号：US20090005438A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  A method for preventing and treating prostatic diseases and skin cancer using naturally or artificially synthesized isothiocyanates compounds or the derivatives or metabolites thereof.

  使用天然或人工合成的异硫氰酸酯化合物或其衍生物或代谢物，预防和治疗前列腺疾病和皮肤癌的方法。
• US8039511B2
  申请人：——

  公开号：US8039511B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• US8410170B2
  申请人：——

  公开号：US8410170B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• Derivatization of isothiocyanates and their reactive adducts for chromatographic analysis
  作者：Niels Agerbirk、Gina Rosalinda De Nicola、Carl Erik Olsen、Caroline Müller、Renato Iori

  DOI：10.1016/j.phytochem.2015.06.004

  日期：2015.10

  to form thiourea derivatives. The hydrophilic, glycosylated isothiocyanate moringin, 4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzyl isothiocyanate, was efficiently derivatized to the thiourea derivative by incubation with ammonia. The hydrophobic benzyl isothiocyanate was also efficiently derivatized to the thiourea derivative. The thiourea group provided a UV absorbing chromophore, and the derivatives showed expectable

  异硫氰酸酯与多种生物分子形成加合物，这些加合物需要分析方法。同样，需要亲水异硫氰酸酯的分析方法。我们考虑与氨反应形成硫脲衍生物。亲水性、糖基化的异硫氰酸酯辣木苷，4-(α-L-rhamnopyranosyloxy) 苄基异硫氰酸酯，通过与氨一起温育被有效地衍生为硫脲衍生物。疏水的异硫氰酸苄酯也有效地衍生为硫脲衍生物。硫脲基团提供紫外吸收发色团，衍生物在离子阱质谱中显示出预期的钠和氢加合物，适用于液相色谱分析。反应性二硫代氨基甲酸酯加合物构成了生物基质中预期的反应性 ITC 加合物的主要类型。模型二硫代氨基甲酸酯与氨的孵育同样导致转化为相应的硫脲衍生物，这表明可以使用这种策略确定各种基质结合的反应性异硫氰酸酯加合物。作为该方法应用的一个例子，在模拟昆虫饲养试验中研究了应用于甘蓝叶盘的辣木素和异硫氰酸苄酯的回收率。大部分辣木素以天然异硫氰酸酯的形式回收，但大部分异硫氰酸苄酯转化为反应性加合物。