(S)-5-(3-pyridyl)tetrahydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(3-pyridyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (S)-5-(3-pyridyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-pyridin-3-yloxolan-2-one
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: TUQJJRAPYHGKLP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-pyridyl)tetrahydrofuran-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  一种人工合成尼古丁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种人工合成尼古丁的制备方法，属于化学合成技术领域。本发明提供的消旋体(±)‑(R,S)‑尼古丁及天然光学活性体(‑)‑(S)‑尼古丁的合成方法是通过采用烟酸酯与琥珀酸二酯或N‑烷基琥珀酰亚胺作为初始原料，其可以克服现有人工合成尼古丁技术所存在的规模化生产困难、成本昂贵等诸多缺陷。具体的，本发明提供的消旋体(±)‑(R,S)‑尼古丁及天然光学活性体(‑)‑(S)‑尼古丁的合成方法所采用的初始原料是很容易获得的，其制备工艺简单，成本低廉，所制得的尼古丁不含有任何有害的其它烟草化合物，并且适合于工业规模化生产。

  公开号：

  CN110256403B
• 作为产物：
  描述：

  4 - (吡啶- 3 -基)-4-氧代丁酸盐酸盐 在 glucose dehydrogenase 、 E_. coli/RasADH alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate reduction coenzyme II 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-5-(3-pyridyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种人工合成尼古丁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种人工合成尼古丁的制备方法，属于化学合成技术领域。本发明提供的消旋体(±)‑(R,S)‑尼古丁及天然光学活性体(‑)‑(S)‑尼古丁的合成方法是通过采用烟酸酯与琥珀酸二酯或N‑烷基琥珀酰亚胺作为初始原料，其可以克服现有人工合成尼古丁技术所存在的规模化生产困难、成本昂贵等诸多缺陷。具体的，本发明提供的消旋体(±)‑(R,S)‑尼古丁及天然光学活性体(‑)‑(S)‑尼古丁的合成方法所采用的初始原料是很容易获得的，其制备工艺简单，成本低廉，所制得的尼古丁不含有任何有害的其它烟草化合物，并且适合于工业规模化生产。

  公开号：

  CN110256403B

文献信息

• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico
• 一种人工合成尼古丁的制备方法
  申请人：深圳市馨艺坊生物科技有限公司

  公开号：CN110256403B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种人工合成尼古丁的制备方法，属于化学合成技术领域。本发明提供的消旋体(±)‑(R,S)‑尼古丁及天然光学活性体(‑)‑(S)‑尼古丁的合成方法是通过采用烟酸酯与琥珀酸二酯或N‑烷基琥珀酰亚胺作为初始原料，其可以克服现有人工合成尼古丁技术所存在的规模化生产困难、成本昂贵等诸多缺陷。具体的，本发明提供的消旋体(±)‑(R,S)‑尼古丁及天然光学活性体(‑)‑(S)‑尼古丁的合成方法所采用的初始原料是很容易获得的，其制备工艺简单，成本低廉，所制得的尼古丁不含有任何有害的其它烟草化合物，并且适合于工业规模化生产。
• 一种制备生物活性(S)-(-)-尼古丁的方法
  申请人：刘双红

  公开号：CN113121496A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种制备生物活性(S)‑(‑)‑尼古丁的方法，包括：将烟酸甲酯与叔丁基琥珀酸二酯进行第一反应，然后进行第二反应；将所述第二反应后的体系与酸性物质进行接触反应，得到4‑氧‑4‑(3‑吡啶基)丁酸；将其与(R)‑(+)‑2‑甲基‑CBS‑噁唑硼烷进行不对称还原反应，得到5‑(3‑吡啶基)二氢呋喃‑2(3H)‑酮；将其与甲胺氢溴酸盐进行第三反应，得到1‑甲基‑5‑(3‑吡啶基)‑2‑吡咯烷酮；将其与还原剂进行第四反应，得到所述生物活性(S)‑(‑)‑尼古丁。本发明的方法能够高收率且高纯度地获得生物活性体(S)‑(‑)‑尼古丁。