4-(hydroxymethyl)nicotine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)nicotine
• 英文别名: [3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: UJHRVZDQSVCYGM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 甲烷 、 sulfur 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 4-(hydroxymethyl)nicotine
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-烟碱的N-酰基吡啶鎓盐合成C-4取代的烟碱衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]由（S）-尼古丁通过两步序列制备了多种新颖的尼古丁衍生物。向尼古丁的N-酰基吡啶鎓盐中加入一种铜酸盐试剂，然后用元素硫进行芳构化，以中等至高收率得到了C-4取代的尼古丁。使用这种方法，制备了4-（二甲基苯基甲硅烷基）烟碱并被氧化以提供（S）-4-羟基烟碱。

  DOI：

  10.1021/ol0520469

文献信息

• MODIFIED NICOTINIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS
  申请人：Selecta Biosciences, Inc.

  公开号：EP2640190A1

  公开（公告）日：2013-09-25
• US9994443B2
  申请人：——

  公开号：US9994443B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• [EN] MODIFIED NICOTINIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS NICOTINIQUES MODIFIÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：SELECTA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2012061717A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Provided herein are compounds and related composition and methods that may be raise an antibody response to nicotinic compounds, in some embodiments.
• Synthesis of C-4 Substituted Nicotine Derivatives via an <i>N</i>-Acylpyridinium Salt of (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Daniel L. Comins、Laura S. King、Emilie D. Smith、Florence C. Février

  DOI：10.1021/ol0520469

  日期：2005.10.1

  of novel nicotine derivatives were prepared from (S)-nicotine via a two-step sequence. Addition of a cuprate reagent to an N-acylpyridinium salt of nicotine, followed by aromatization with elemental sulfur, afforded C-4 substituted nicotines in moderate to high yield. Using this method, 4-(dimethylphenylsilyl)nicotine was prepared and oxidized to afford (S)-4-hydroxynicotine.

  [反应：见正文]由（S）-尼古丁通过两步序列制备了多种新颖的尼古丁衍生物。向尼古丁的N-酰基吡啶鎓盐中加入一种铜酸盐试剂，然后用元素硫进行芳构化，以中等至高收率得到了C-4取代的尼古丁。使用这种方法，制备了4-（二甲基苯基甲硅烷基）烟碱并被氧化以提供（S）-4-羟基烟碱。