9,10-dibromooctadecanoic acid-1,2,3-propanetriyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 9,10-dibromooctadecanoic acid-1,2,3-propanetriyl ester
• 英文别名: tri-(9,10-dibromooctadecanoyl)glycerol；1,2,3-tris-(9,10-dibromo-octadecanoyloxy)-propane；1,2,3-Tris-(9,10-dibrom-octadecanoyloxy)-propan
• 化学式: C₅₇H₁₀₄Br₆O₆
• 分子量: 1364.87
• InChiKey: MRDMCJSHRBIFLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.01
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromooctadecanoic acid-1,2,3-propanetriyl ester 、 sodium acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到1,2,3-tris-(9,10-diacetoxy-octadecanoyloxy)-propane
  参考文献：
  名称：

  甘油三[9,10-（苏式）-二羟基十八烷酸酯]的选择性合成

  摘要：

  精心设计的新型基于三酰基甘油酯（TAG）的聚酯超支化单分子包封剂代表了选择性递送疏水性生物活性化合物的原始且有前途的方法。然而，选择性修饰不饱和TAG中的双键以获得高产率的相应纯多羟基衍生物仍然是很大的挑战。两种合成甘油三[9,10-（苏氨酸）的新方法）-二羟基十八碳酸盐]的提出和测试：（1）通过溴代和亲核取代仲卤官能团被氧乙酰基基团水解，然后乙酰基水解，（2）通过与过氧甲酸反应生成的双键直接转化。过量的甲酸，并除去甲酰基保护基。甘油三油酸酯和天然橄榄油用作起始原料。第一条合成路线可成功制备相应的多卤化物和聚氧乙酰基产物；但是，需要更有效的最终脱乙酰步骤。拟议的第二种方法在获得羟氧基甲酰基衍生物时显示出很好的可重复性。反应的最佳条件包括使用乙醚作为助溶剂，并在室温下搅拌30分钟。为了除去甲酰基，提出了三种在室温下使用有机溶剂介质的原始方法：在氯仿-甲醇混合物中存在碳酸铯的情况下，以及在氯仿

  DOI：

  10.1007/s11746-013-2295-z
• 作为产物：
  描述：

  甘油三油酸酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以50%的产率得到9,10-dibromooctadecanoic acid-1,2,3-propanetriyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化三酰基甘油的合成及串联质谱

  摘要：

  使用酶催化的酰化和保护基策略掺入9,10-二氯十八烷酰基基团产生了二氯化和四氯化三酰基甘油的特定区域异构体。六氯和六溴三酰基甘油是通过将氯或溴加到三（-顺式）中而合成的-9-十八碳烯基甘油）。在电喷雾电离和串联质谱分析中，所有含有9,10-二氯十八烷酰基的化合物的钠加成离子在发生碰撞诱导的离解时，很容易失去两个HCl分子。提出了描述HCl连续损失和共轭二烯形成的机理，以防止烷基链上的两个邻氯原子损失。这种特征性的碎片行为和特征性标准品的可用性将促进定量分析方法的发展，用于测定从海洋和其他生物来源中分离出的脂质混合物中的氯化三酰甘油。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2013.07.001

文献信息

• Synthesis and tandem mass spectrometry of chlorinated triacylglycerols
  作者：Abir M. Lefsay、Robert D. Guy、Amares Chatt、Robert L. White

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2013.07.001

  日期：2013.9

  addition of chlorine or bromine to tri-(cis-9-octadecenoyl)glycerol. Upon electrospray ionization and tandem mass spectrometry, the sodium adduct ions of all compounds containing a 9,10-dichlorooctadecanoyl group readily lost two molecules of HCl when subjected to collision-induced dissociation. A mechanism describing sequential HCl losses and the formation of a conjugated diene is proposed for the loss

  使用酶催化的酰化和保护基策略掺入9,10-二氯十八烷酰基基团产生了二氯化和四氯化三酰基甘油的特定区域异构体。六氯和六溴三酰基甘油是通过将氯或溴加到三（-顺式）中而合成的-9-十八碳烯基甘油）。在电喷雾电离和串联质谱分析中，所有含有9,10-二氯十八烷酰基的化合物的钠加成离子在发生碰撞诱导的离解时，很容易失去两个HCl分子。提出了描述HCl连续损失和共轭二烯形成的机理，以防止烷基链上的两个邻氯原子损失。这种特征性的碎片行为和特征性标准品的可用性将促进定量分析方法的发展，用于测定从海洋和其他生物来源中分离出的脂质混合物中的氯化三酰甘油。
• Method for measuring the activities of cholesteryl ester transfer protein (lipid transfer protein)
  作者：D.E. Epps、J.S. Harris、K.A. Greenlee、J.F. Fisher、C.K. Marschke、C.K. Castle、R.G. Ulrich、T.S. Moll、G.W. Melchior、F.J. Kézdy

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02454-q

  日期：1995.8

  A continuous recording fluorescence assay was developed for cholesteryl ester transfer protein (CETP). The assay measures the increase in fluorescence accompanying the relocation of fluorescent lipids, cholesteryl esters and triglycerides, from a donor emulsion to an acceptor emulsion. In the absence of CETP, the quantum yields of the fluorescent lipids is low because their high concentrations in the donor emulsions result in self-quenching. CETP catalyzes the redistribution of the fluorescent lipids from the donor to the acceptor emulsions and fluorescence increases substantially. Efficient sonication and incorporation of apolipoproteins from human HDL into the emulsions significantly increased the transfer rates. Under optimal conditions, the redistribution of fluorescent compounds reaches equilibrium within <30 min and the kinetics of this process are consistent with a simple, first-order reaction pathway. The redistribution kinetics support a mechanism of adsorption double right arrow exchange double right arrow desorption double right arrow diffusion.
• Suzuki; Yokoyama, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), vol. 4, p. 163
  作者：Suzuki、Yokoyama

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), vol. 5, p. 271
  作者：Suzuki

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), vol. 5, p. 268
  作者：Suzuki

  DOI：——

  日期：——