(1S,2R)-N-(4-biphenylmethyl)norephedrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-(4-biphenylmethyl)norephedrine
• 英文别名: (1S,2R)-1-phenyl-2-[(4-phenylphenyl)methylamino]propan-1-ol
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: NATUZEAPAOKDTI-VGOFRKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-N-(4-biphenylmethyl)norephedrine
  参考文献：
  名称：

  (β-Amino alcohol)(arene)ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Ketones − Scope, Isolation of the Catalytic Intermediates, and Deactivation Processes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<275::aid-ejoc275>3.3.co;2-e
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基苯甲酸甲酯 、 异丙醇 在 [RuCl2(hexamethylbenzene)]2 、 (1S,2R)-N-(4-biphenylmethyl)norephedrine potassium isopropoxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (3S)-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 、 (3R)-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 、 3-isopropyloxy-3-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  (β-Amino alcohol)(arene)ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Ketones − Scope, Isolation of the Catalytic Intermediates, and Deactivation Processes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<275::aid-ejoc275>3.3.co;2-e

文献信息

• N-Benzyl-norephedrine derivatives as new, efficient ligands for ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of functionalized ketones
  作者：Kathelyne Everaere、Jean-François Carpentier、André Mortreux、Michel Bulliard

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00465-6

  日期：1999.10

  activities (up to 600 h−1 at 20°C) and enantiomeric excesses ranging from 56 to 89% for the asymmetric transfer hydrogenation of β-ketoesters, methoxyacetone and 2-acetylpyridine to the corresponding alcohols are achieved in the presence of catalytic combinations of [RuCl2(η6-arene)]2 and N-substituted derivatives of (1S,2R)-norephedrine such as N-benzyl-norephedrine and N-(4-biphenyl)methyl-norephedrine.

  在催化作用下，β-酮酸酯，甲氧基丙酮和2-乙酰基吡啶不对称转移氢化为相应的醇，具有显着的催化活性（在20°C时可达600h -1）和对映体过量为56％至89％的组合将[RuCl 2（η 6 -arene）] 2和ñ取代的衍生物（1小号，2 - [R ）-降麻黄碱如ñ -苄基去甲麻黄碱和ñ - （4-联苯基）甲基-降麻黄碱。