N-((1S*,2R*)-1-chloro-1-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S*,2R*)-1-chloro-1-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-chloro-1-phenyl-2-(p-toluenesulfonamido)propane；N-[(1S,2R)-1-chloro-1-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 323.843
• InChiKey: IQFINXFOACDECR-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-((1S*,2R*)-1-chloro-1-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  再次探讨了麻黄碱的氯化反应。立体化学和官能团对反应机理的影响1

  摘要：

  分析了游离麻黄碱和伪麻黄碱与SOCl 2氯化反应的立体化学及其盐酸盐，草酰胺和磺酰胺。的自由和盐酸赤式异构体的氯化与C-1（S构型的100％反转发生Ñ 2机构）。赤型异构体的草酰胺和磺酰胺发生氯化反应，保留C-1构型（S N i机理）。所有苏式异构体及其衍生物的盐酸盐，草酰胺或磺酰胺中的氯化反应均得到相同比例的赤型（40％）和苏型（60％）（S N1机制）。用HCl处理DMSO中的盐酸氯脱氧麻黄碱和氯脱氧伪麻黄碱的异构体混合物会改变异构体比例，增加赤型异构体含量（65％）。如果该化合物事先被甲苯磺酸化或转化为酰胺，或者如果该化合物直接被SOCl 2氯化，则使用赤型乙醇胺可以有选择地到达赤型氯胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00155-4

文献信息

• A Versatile Metal-Free Intermolecular Aminochlorination of Alkenes
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201300880

  日期：2014.1.13

  New reaction conditions for the rapid and productive intermolecular aminochlorination reaction of alkenes using a combination of chloramine‐T and a Brønstedt acid are described. Upon simple protonation of chloramine‐T, conditions for a mild and selective aminochlorination are obtained. In addition, the reaction can proceed to form either of the two possible regioisomers, depending on whether a stoichiometric

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。
• Unprecedented CO₂-Promoted Aminochlorination of Olefins with Chloramine-T
  作者：Satoshi Minakata、Yoshimi Yoneda、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol0600178

  日期：2006.3.2

  A new synthetic procedure for the aminochlorination of olefins for the synthesis of vicinal chloroamine derivatives using a combination of Chloramine-T and carbon dioxide is described. The method can be applied to a variety of olefins, including an electron-sufficient olefin and a conjugated diene.

  描述了一种新的合成方法，该方法是使用氯胺-T和二氧化碳的组合来进行烯烃的氨基氯化，以合成邻位氯胺衍生物。该方法可以应用于多种烯烃，包括电子充足的烯烃和共轭二烯。
• Chlorination reactions of ephedrines revisited. Stereochemistry and functional groups effect on the reaction mechanisms
  作者：Angelina Flores-Parra、Patricia Suárez-Moreno、Sonia A Sánchez-Ruı́z、Margarita Tlahuextl、Javier Jaen-Gaspar、Hugo Tlahuext、Raúl Salas-Coronado、Alejandro Cruz、Heinrich Nöth、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00155-4

  日期：1998.5

  The stereochemistry of the chlorination reactions with SOCl2 of free ephedrine and pseudoephedrine and their hydrochlorides, oxamides and sulfonamides was analyzed. Chlorination of free and hydrochloride erythro isomers occurs with 100% inversion of configuration at C-1 (SN2 mechanism). Chlorination of oxamides and sulfonamides of erythro isomers occurs with retention of the configuration at C-1, (SNi

  分析了游离麻黄碱和伪麻黄碱与SOCl 2氯化反应的立体化学及其盐酸盐，草酰胺和磺酰胺。的自由和盐酸赤式异构体的氯化与C-1（S构型的100％反转发生Ñ 2机构）。赤型异构体的草酰胺和磺酰胺发生氯化反应，保留C-1构型（S N i机理）。所有苏式异构体及其衍生物的盐酸盐，草酰胺或磺酰胺中的氯化反应均得到相同比例的赤型（40％）和苏型（60％）（S N1机制）。用HCl处理DMSO中的盐酸氯脱氧麻黄碱和氯脱氧伪麻黄碱的异构体混合物会改变异构体比例，增加赤型异构体含量（65％）。如果该化合物事先被甲苯磺酸化或转化为酰胺，或者如果该化合物直接被SOCl 2氯化，则使用赤型乙醇胺可以有选择地到达赤型氯胺。