(1S,2R,1'R,5'S,8'S)-(-)-2-(8'-Methyl-3',7'-dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]oct-2'-yl)-1-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,1'R,5'S,8'S)-(-)-2-(8'-Methyl-3',7'-dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]oct-2'-yl)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(3aS,6S,6aR)-6-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-c][1,2]oxazol-1-yl]-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: RNAUFOGVFJDQHC-VJFWYMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2R,1'R,5'S,8'S)-(-)-2-(8'-Methyl-3',7'-dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]oct-2'-yl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇为手性配体的双环和三环化合物在二乙基锌与醛的对映选择性反应中的作用

  摘要：

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970222

文献信息

• Bicyclic and Tricyclic Compounds with β-Amino Alcohol Groups as Chiral Ligands in the Enantioselective Reaction of Diethylzinc with Aldehydes
  作者：Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Michael Geiger、Klaus Harms

  DOI：10.1002/jlac.199719970222

  日期：1997.2

  X-ray analyses of compounds 11Ff, 17, and 11Af · HCl were performed. The bicyclic and tricyclic compounds were used as chiral ligands in the reaction of diethylzinc with aldehydes 19, in particular with benzaldehyde (19a). Using bicyclic compounds with a tertiary β-hydroxyalkyl substitutent at the N atom as ligands, ee's in the range of 78 to 95% were found. Whereas for the best ligands 11Ae and Af the

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。