1-benzyl-1-demethylesermethole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-demethylesermethole
• 英文别名: (8bS)-3-benzyl-7-methoxy-4,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: XMDNWVXJTJNTTQ-ANYOKISRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  esermethole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-1-demethylesermethole
  参考文献：
  名称：

  从3- [2'-（（二甲基氨基）乙基] 2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-1 H-吲哚1- 2-醇

  摘要：

  羟吲哚11，上得到3- [2' - （二甲基氨基）乙基]羟基吲哚的烷基化12，得到在与钠dihydridobis（2-甲氧基乙氧基）铝立体选择性还原，氨基醇8（方案2）。季碘化物10，从获得的8用MeI，给，在亲核取代具有同时发生的霍夫曼消除，（±）-esermethole 6，（±）-5- Ô -methylphysovenol（14），（±）-5- ø -甲基-1-噻吩甲酚（15）和（±）-1-苄基-1-脱甲基乙二酚（16）。（±）-1-苄基-1-去甲基苯丙氨酸的合成（描述了18），6和16中的（±）-1-去甲基菲丝氨酸（19）和（±）-菲丝氨酸（4）。通过化学拆分获得的旋光活性8a和8b类似地得到（3a S）系列的对映体6a和14a-16a（较早从毒扁豆碱（1a）制备）和它们的（3 R）对映体。将（±）-4，（±）-18和（±）-19的抗胆碱酯酶活性与其旋光对映异构体的抗胆碱酯酶活性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770519

文献信息

• Design, synthesis, evaluation and QSAR analysis of N1-substituted norcymserine derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Jun Takahashi、Ichiro Hijikuro、Takeshi Kihara、Modachur G. Murugesh、Shinichiro Fuse、Ryo Kunimoto、Yoshinori Tsumura、Akinori Akaike、Tetsuhiro Niidome、Yasushi Okuno、Takashi Takahashi、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.057

  日期：2010.3

  We synthesized a series of N-1-substituted norcymserine derivatives 7a-p and evaluated their anti-cholinesterase activities. In vitro evaluation showed that the pyridinylethyl derivatives 7m-o and the piperidinylethyl derivative 7p improved the anti-butyrylcholinesterase activity by approximately threefold compared to N-1-phenethylnorcymserine (PEC, 2). A quantitative structure-activity relationship (QSAR) study indicated that logS might be a key feature of the improved compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Agents Useful for Reducing Amyloid Precursor Protein and Treating Dementia and Methods of Use Thereof
  申请人：Greig Nigel H.

  公开号：US20090131501A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides compounds and methods of administering compounds to a subject that can reduce βAPP production and that is not toxic in a wide range of dosages. The present invention also provides non-carbamate compounds and methods of administering such compounds to a subject that can reduce βAPP production and that is not toxic in a wide range of dosages. It has been discovered that either the racemic or enantiomerically pure non-carbamate compounds can be used to decrease βAPP production.
• US7786162B2
  申请人：——

  公开号：US7786162B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• US8258172B2
  申请人：——

  公开号：US8258172B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• Total Synthesis of Racemic and Optically Active Compounds Related to Physostigmine and Ring-C Heteroanalogues from 3-[2?-(dimethylamino)ethyl]2,3-dihydro-5-methoxy-1,3-dimethyl-1H-indo l-2-ol
  作者：Xue-Feng Pei、Nigel H. Greig、Judith L. Flippen-Anderson、Sheng Bi、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19940770519

  日期：1994.8.10

  ne (19), and (±)-phenserine (4) from 6 and 16 are described. Optically active 8a and 8b, obtained by chemical resolution, similarly gave the enantiomers 6a and 14a–16a of the (3aS)-series (prepared earlier from physostigmine (1a)) and their (3R)-enantiomers. The anticholinesterase activity of (±)-4, (±)-18, and (±)-19 was compared with that of their optically active enantiomers.

  羟吲哚11，上得到3- [2' - （二甲基氨基）乙基]羟基吲哚的烷基化12，得到在与钠dihydridobis（2-甲氧基乙氧基）铝立体选择性还原，氨基醇8（方案2）。季碘化物10，从获得的8用MeI，给，在亲核取代具有同时发生的霍夫曼消除，（±）-esermethole 6，（±）-5- Ô -methylphysovenol（14），（±）-5- ø -甲基-1-噻吩甲酚（15）和（±）-1-苄基-1-脱甲基乙二酚（16）。（±）-1-苄基-1-去甲基苯丙氨酸的合成（描述了18），6和16中的（±）-1-去甲基菲丝氨酸（19）和（±）-菲丝氨酸（4）。通过化学拆分获得的旋光活性8a和8b类似地得到（3a S）系列的对映体6a和14a-16a（较早从毒扁豆碱（1a）制备）和它们的（3 R）对映体。将（±）-4，（±）-18和（±）-19的抗胆碱酯酶活性与其旋光对映异构体的抗胆碱酯酶活性进行了比较。